「辞めたら損害賠償されるかもしれない…」と不安で身動きが取れない。そんな悩みを抱える個人事業主の方へ。
この記事では、損害賠償が実際に発生するケースと、トラブルなく辞めるために知っておくべきポイントを解説します。
契約内容の読み解き方から、損害賠償リスクを回避する方法、安心して辞めるための手段まで、実例を交えてわかりやすくお伝えします。
【この記事の投稿者】
個人事業主で業務委託契約を辞めたいが損害賠償が不安な方へ

この記事は、以下のような悩みを持つ方にオススメです。
【オススメの方】
- 業務委託契約を辞めたいが損害賠償が不安な方
- 契約期間中でも辞められるか心配な個人事業主の方
- 取引先とトラブルにならずに退職したい方
- 直接交渉が難しく、第三者に任せたいと考えている方
また、この記事を読んで、得られることをまとめました。
【この記事から得られること】
- 損害賠償が発生する具体的な条件
- リスクを回避する正しい辞め方
- 実際にトラブルなく辞めた人の事例
- 個人事業主でも使える退職代行という選択肢
個人事業主が辞めても「損害賠償される」とは限らない

個人事業主として働く中で、「辞める=損害賠償される」と思い込んでいませんか?
実際には、辞めたからといって必ず損害賠償されるわけではありません。
請求が認められるには一定の条件があり、多くの場合は正しい手順を踏めば回避可能です。
まずはその誤解を解き、不必要な不安から解放されるための情報を押さえていきましょう。
損害賠償が請求されるのは「重大な契約違反」がある場合のみ

個人事業主が「辞めたら損害賠償を請求されるかも」と感じる背景には、「契約を破ったらすぐに責任を問われる」という思い込みがあります。
しかし、実際に損害賠償が認められるのは、以下のような“例外的なケース”に限られます。
損害賠償が認められる主な4つのケース
ケース | 内容 | リスクを避ける方法 |
---|---|---|
① 業務放棄 | 正当な理由なく業務を突然放棄し、 納期に支障を出した場合 |
引き継ぎ・納品を完了した上で 退職意向を伝える |
② 守秘義務違反 | 業務上知り得た機密情報を 漏洩した場合 |
契約書に記載された 機密保持義務を遵守する |
③ 競業避止義務違反 | 契約中または終了直後に競合会社と 取引を始めた場合 |
契約内容を事前に確認、 該当すれば一定期間取引回避 |
④ 契約違反による損害発生 | 契約書で「違約金」や 「損害賠償額」が明記されており、 実際に損害が発生している場合 |
曖昧な条項は専門家に確認し、 交渉の余地あり |
なぜ「辞めただけ」で損害賠償にならないのか?
- 法的には、業務委託契約においても「信義則に基づく適切な退職の意思表示」をすれば、契約解除は可能です。
- また、契約書に「損害賠償」と書いてあっても、その内容が不合理・過大である場合は無効となる可能性が高いです(民法第90条:公序良俗違反など)。
【まとめ】
つまり、個人事業主が「きちんと引き継ぎ・説明をして辞める」限り、損害賠償が発生するリスクは極めて限定的です。
感情的に責められたとしても、法的に支払い義務が生じるかは別問題です。
まずは「自分が何に違反しているか」を冷静に確認することが大切です。
損害賠償を回避してトラブルなく辞められた実例

「辞めたいけど怖い」「本当に損害賠償されないの?」という不安は尽きません。
ここでは実際に、トラブルなく辞めることに成功した個人事業主の実例を3つ紹介します。
どれも再現性が高く、読者自身のケースにも応用可能です。
実例①契約途中でも“誠意ある対応”で円満に終了|WebライターAさん
- 状況:月額契約中に業務過多で継続困難に。
- 対応:契約終了希望を1ヶ月前に伝達し、未納品記事はすべて納品。納期も調整。
- 結果:取引先も理解を示し、損害賠償の話は一切出ず。むしろ「丁寧な対応に感謝」と好印象。
【ポイント】
→ 契約途中でも、1ヶ月以上の猶予・納品完了・丁寧な報告が鍵。
実例②引き継ぎ資料で信頼を得てスムーズ退職|業務系エンジニアBさん
- 状況:契約満了前に退職希望。プロジェクトが継続中だった。
- 対応:30日前に退職希望を提出し、プロジェクトの進捗・次工程をマニュアル化。
- 結果:先方担当者から「社内にも共有しておきます」と好評を得て、揉め事なく退職。
【ポイント】
→ 引き継ぎ資料を“文書化”することで誠意と責任感を伝えられる。
実例③感情的な先方に退職代行を活用|デザイナーCさん
- 状況:パワハラ気味の取引先。辞めたいが連絡するのが怖い。
- 対応:個人事業主向けの退職代行サービスを利用し、第三者から契約解除通知。
- 結果:直接交渉なしで契約終了。損害賠償請求もなし。ストレス激減し、新案件へスムーズに移行。
【ポイント】
→ 「辞めたいけど言えない」は、代行活用で解決できる時代。
【まとめ】
実例に共通するのは、「一方的に放棄せず、段取りと誠意を持って退職の意思を伝える」こと。そして「精神的に限界なら退職代行という選択肢もある」ことです。
損害賠償のリスクは、行動次第で限りなくゼロにできます。
実例②のように誠意を持って対応すれば、契約満了前でも円滑に退職できます。しかし、実例③のような自力での退職が困難なケースは、退職代行の利用が無難。下手に自力で立ち回ろうとすると、更に状況が悪化する恐れもあるからです。
個人事業主関連について、各種まとめた記事がありますので、併せて参照ください。
「それでも損害賠償されたらどうしよう…」よくある不安と対処法

不安①契約書に違約金の記載がある
違約金の条項があっても、その内容が不合理・過大であれば無効となる可能性があります。法的効力があるかどうか、弁護士などの専門家に確認を。
不安②辞めることで損害を与えてしまいそう
きちんと予告期間を設け、業務の引き継ぎを行えば、損害とみなされるリスクはほぼありません。誠実な対応がトラブル回避の鍵です。
不安③取引先に怒鳴られそうで怖い
感情的な対応をされる可能性がある場合は、直接交渉を避けるのも手。退職代行サービスを使えば、連絡なしでも辞められます。
不安④契約途中で辞めていいのかわからない
原則として業務委託契約も双方の合意で終了可能。期間の定めがあっても、交渉や誠意ある対応で円満解除は十分可能です。
不安⑤本当に損害賠償されない保証はあるの?
100%の保証はないものの、正当な理由と適切な手続きがあれば損害賠償が認められる可能性は極めて低いです。リスク回避策を講じましょう。
辞め方さえ間違えなければ損害賠償はほぼ回避できる

「辞めたら損害賠償されるかも…」という不安は、正しい知識があれば取り除けます。
多くの場合、契約内容の理解と誠実な辞め方を心がけるだけで、損害賠償のリスクは避けられます。
感情的にこじれる前に、冷静に行動することが大切です。
とはいえ、どうしても相手と直接話すのが難しい…という方には、次の章で紹介する「退職代行」という選択肢もおすすめです。
怖くて辞められない方へ。個人事業主も退職代行で安心退職

【退職代行の活用メリット】
- 相手と一切連絡を取らずに辞められる
- 感情的なやりとりや交渉から解放される
- 契約内容を確認しながら法的な安全性を確保できる
- メンタル面の負担を大幅に軽減できる
辞めたい気持ちはあるけれど、損害賠償や相手の反応が怖くて動けない…そんなときは退職代行サービスを検討してみてください。
実は、個人事業主でも利用できる退職代行が存在します。交渉や手続きも任せられるため、安全かつスムーズに辞めることが可能です。
次の章で、当Blogおすすめの退職代行を厳選して紹介します。