転職したものの、自分が思い描いていたイメージとかけ離れていた
・・・そんな経験をしてしまった方、または、今現在後悔中の方、数多くいらっしゃることでしょう。
この記事では、転職後に後悔した理由を分析し、失敗を次の成功へつなげるための具体的な方法を解説します。
企業選びのポイントや再転職に向けた準備方法、面接でのやりとりや考え方など、次の転職で後悔しないための実践的なコツを詳しく紹介します。
【この記事の投稿者】
転職して後悔したよくある理由

まず、転職して後悔した理由を考えてみます。
- 入社後にギャップを感じた(社風、仕事内容、年収など)
- 自己分析や情報収集の不足によるミスマッチ
- 転職先が自分のキャリアプランに合っていなかった
もっとも多い理由の一つとして、入社後にギャップを感じたことでしょう。実際に、転職者の約3割が入社後に後悔を経験しているというデータもあります。
私自身も会社員時代、5度の転職を経験していますが、社風がどうしても馴染めなかった会社がありました。
極端なタテ社会の人間関係だったり、上司のパワハラまがい、かつ、高圧的な昭和臭が抜けきれない会社です。毎朝、社訓を唱和する会社もありました。
正直、それぐらいのレベルでしたら、ある程度慣れてしまえばなんとかなるものですけど、仕事内容が自分の想定していたものでなかったときは、さすがに絶望感に陥りました。
あと、年収に関して、面接時に納得して入社しても、自分の年収が会社の中で妥当なのかどうかわかってきたときに、納得できないこともありました。
仕事内容だったり、年収にギャップを感じてしまうと、さすがに長くはその会社にはいられなくなってしまいます。
特に仕事内容に相違があると、自分のキャリアプランに影響を及ぼすことになるからです。
後悔から学ぶ!失敗の原因を振り返る

後悔をチャンスに変える自己分析の方法
後悔をチャンスに変えるためには、まず自己分析を徹底的に行うことが重要です。
「自分の価値観」「強み」「弱み」を再確認し、転職先でのミスマッチを洗い出しましょう。
私が採用人事担当で面接官をしていたとき、必ず面接者の「強み」「弱み」を面接時に聞いていました。
この部分が企業側とマッチしなければ、絶対的に入社後上手くいくことはありません。面接者のことを深く知るためにも避けては通れない項目でした。
ただ、面接という短時間の間に、面接者の本質(本心)を100%知ることができませんので、逆に面接者側がしっかりと「強み」「弱み」を面接官に伝えられるかどうかにかかっています。
結果的に入社後のギャップは、面接時の擦り合わせがしっかりできていなかったことが考えられます。
実際に自己分析ができていない人は数多くいます。
私が面接官として対応した面接でも、「強み」「弱み」をしっかりと答えられない人がとても多くて、苦慮したことが思い出されます。
次の再転職先での面接では、自分自身の「強み」と「弱み」をしっかりと面接官に伝えられるように準備をしておきましょう。
自己分析について、詳しくまとめた記事も併せて参考にしてみてください。
失敗を次に活かす考え方
失敗を次に活かす考え方として、以下のポイントを意識しましょう。
- 失敗を受け入れ、分析する
- 学びを得る
- 目標の再設定
- 小さな成功体験を積む
- 柔軟に改善策を考える
まず、失敗を自己否定せず、原因を客観的に分析します。どの部分にギャップがあったのか、何が足りなかったのかを振り返りましょう。
失敗から得られる教訓に注目し、同じ過ちを繰り返さないように心掛けます。ポジティブに捉え、成長の一環として受け入れることが大切です。
自分のキャリアや転職に対する目標を再確認し、より明確な方向性を定めます。その上で、次の再転職に向けた計画を立てましょう。
そして、小さな成功を積み重ねることで、自信を取り戻し、次に挑戦するための力を養います。
固定観念にとらわれず、新たなアプローチを試すことで、転職活動やキャリア形成において柔軟性を持つことが重要です。
これらを実践することで、失敗を次のステップへと活かすことができます。
次は失敗しない!企業選びのコツ

企業選びで重要な5つのポイント
転職時に企業選びにおいて、重要な5つのポイントを紹介します。
- 仕事内容の明確化
- 社風と文化
- キャリアアップの機会
- 労働条件
- 企業の将来性
上記5つ、すべて重要なポイントと言えるのですが、社風と文化については、面接だけで自分の価値観と合う職場かどうか判断は難しいです。
私が面接官をしていたときは、あえて若いスタッフを面接に同席させたことがありました。
面接者にとっても、年配の面接官とずっと対峙するよりも気持ちが落ち着きますし、こういう人が在籍しているんだということが理解できます。
また、若いスタッフだけで行うカジュアル面談を実施するなどして、少しでも社風や在籍している同世代スタッフの人柄などを理解してもらおうと様々なことを行いました。
それもこれも、企業側も応募側も入社後、問題なく働いてもらうためのことであり、どちらも必死なのです。
自分に合った企業の特徴を知る方法
エージェントや口コミサイトなどの活用という月並みな方法で知るだけですと、知れる範囲が限られてしまいます。
そのため、積極的な応募者の中には、面接終了後、社内を見せて欲しいと実際に見学してきたり、実際に入社前に体験入社する人もいました。
私個人的な所感としては、上記のことを企業側が行うのはどうかと考えています。
上記のことは、応募者が自発的にするから良いのであって、企業側からそのようなことをすると、特に体験入社は体験ではなく面接の延長線上にあると私だったら考えてしまうからです。
結局のところ、実際に入社してみないとわからない部分は少なからずどうしても出てくるので、どんな状況下でも耐えられる忍耐力と人間力が不可欠となります。
転職で後悔した時に考えるべき次の一手

現職場での状況改善を試みる方法
まだ転職先に残っている方は、現職場でできる状況改善を試みることです。
すぐに試みやすいことは、身近な同僚だったり先輩だったりに相談をしてみることです。
そもそも自分が属する組織自体にミスマッチが起きているのだとしたら、部署移動を検討してもらうのも一つの手です。
私は性格的にズバズバ上の人間に言えるタイプでしたので、どうしてもウマの合わない人間がいたら、その人間をなんとかして欲しいとお願いしたことがあります。
また、所属部署での仕事内容が自分に合っていないときに、部署替えを直訴したりしたこともあり、実際に部署移動が実現したことがありました。
なかなか上司にモノを言えない方は難しいかもしれませんが、それができる方は是非実践してみてください。
再転職を決断するタイミング
再転職をしたい気持ちがどれぐらいあるかにもよりますが、残留よりも再転職したい気持ちの方に心が傾いているのであれば、無理に我慢をせず、再転職を決断すべきです。
ただ、下記の記事にも書きましたが、感情と勢いだけで辞めてしまっても、何も良いことはありません。
そのため、次の転職活動を成功させるための計画立案というものが必要不可欠になってきます。
あとは、現職場における立ち位置にも影響してきます。
いくら仕事を辞めたいと思っても、役職者であったり、大きな案件を抱えていたら、直ぐに辞めるわけにはいきません。
ある程度、社内の雰囲気を見ながら、「このタイミングなら大丈夫だな」というときに、再転職(すなわち退職)の話を切り出すと良いでしょう。
後悔をバネに転職成功をつかむために

失敗は次の成功へのステップ!
誰もが皆、失敗したくて失敗する人などいません。
転職したことによる後悔、そして、結果として転職失敗だったしても、そこでただ嘆くだけではダメです。
次の転職で成功するためにどうしたら良いか、しっかりと失敗を次に生かさないといけません。
後悔してずっとうつむいたままでは何も始まりません。転職という名の扉を再び開くために、自らを奮い立たせましょう。
必ずや素晴らしい未来があなたを待ち受けているはずです。
辞めるに辞められないときは、最終手段「退職代行」を使おう
結果的に転職が上手くいかず、後悔してしまっているということは、自分自身に何かが足りなかった可能性が高いです。
もちろん人間関係だけは、どうにもならない場合があります。しかし、それも人間力が高ければ、なんとかなってしまうことも。
それでも、もはやどうしようもない状況に陥ることがあります。
特に中小企業のように小さな会社で起こりやすいのですが、八方塞がりになり、にっちもさっちもいかない状況です。
辞めたくても辞められない。再度転職したくてもさせてもらえそうにない。
そんなときは、最終手段である「退職代行」を使いましょう。
退職するのに代行業者が存在すること自体、すごい時代になったとつくづく感心しています。
どうしようもなくなってしまった方は、是非ご利用することをお勧めします。
次項で何社か退職代行業者を紹介させていただきました。自分のニーズにあった業者があれば、積極的に活用してみましょう。
退職代行 業者一覧
下記バナーまたは業者名をクリック(タップ)すれば、それぞれのサイトへ飛びます。
① | ![]() |
退職代行モームリ |
【特長】 Google月間検索数36,000件は業界最大。大手ゆえの安心と実績で選ぶならココ。 |
② | ![]() |
退職代行Jobs |
【特長】 どのおすすめサイトを見ても上位評価。専門サイトでの評価の高さNo.1 |
③ | ![]() |
退職代行CLEAR(クリア) |
【特長】 正社員14,000円(税込)は業界最安値級!Googleクチコミ4.8と高評価が燦然と光る。 |
④ |
![]() |
退職代行SAKURA |
【特長】 パート・アルバイトは9,900円(税込)と超格安! |
⑤ | ![]() |
弁護士法人ガイア法律事務所 |
【特長】 未払い賃金や退職金の請求交渉等、弁護士が対応するので、安心感で選ぶならココ。 |
⑥ | ![]() |
退職代行のABAYO |
【特長】 正社員は19,800円、パート・アルバイトは11,000円と格安料金が魅力。 |
⑦ | ![]() |
退職代行ヒトヤスミ |
【特長】 創立10年。雇用形態問わず一律16,500円(税込)で利用可能。 |
上記7社について、もっと詳しく知りたい方は、詳細ページがあるので、併せて参照ください。下記バナーからページへアクセスできます。

「転職マスター」から転職したことを後悔している方に捧ぐ
実は、私が書きました転職に関するkindle本が出版されていますので、是非この機会にご購読ください!
この本を読んでいただくことで、「もう一度転職するんだ!」「再転職を成功させるぞ!」という大きな勇気を持っていただけるはずです。
最近、新書でもKindle Unlimitedで読める書籍が増えています。
1冊で購入するのは手が出しづらくても Kindle Unlimitedであれば定額なので、懐具合を気にせず気軽に読めますよ!
Kindle Unlimited 500万冊以上が読み放題!
初めてご利用の方は30日間の無料体験が可能。これを機会にKindle Unlimitedで本を読もう!