「40代で仕事を辞めたい…でも転職するべきか、それとも独立するべきか?」と悩んでいませんか?
40代はキャリアの分岐点。今の環境を変えたいと思っても、「本当に辞めて大丈夫か?」と不安を感じる方も多いでしょう。
この記事では、転職と独立それぞれのメリット・デメリットを解説し、自分に合った最適な選択肢を見つける方法をお伝えします。
後悔しないキャリアチェンジのために、ぜひ参考にしてください。


【この記事の投稿者】
40代で今の仕事を辞めたいが、転職と独立どちらが良いか悩んでいる方へ

この記事は、以下のような悩みを持つ方にオススメです。
【オススメの方】
- 40代で今の仕事を辞めたいが、転職と独立どちらが良いか悩んでいる方
- 40代での転職に不安があり、転職市場のリアルを知りたい方
- 独立や副業に興味があるが、何から始めればいいかわからない方
- 退職を考えているが、上司や会社とトラブルなく辞めたい方
また、この記事を読んで、得られることをまとめました。
【この記事から得られること】
- 40代で仕事を辞めることのリスクとメリットがわかる
- 転職と独立のどちらが自分に向いているか判断できる
- 40代の転職成功のコツや、おすすめの転職エージェントがわかる
- 退職をスムーズに進める方法や、退職代行の活用法を知ることができる
- 独立・副業を成功させるためのポイントが理解できる
40代で仕事を辞めたい…でも不安がつきまとうのはなぜ?

40代はキャリアの中盤戦。管理職に昇進する人もいれば、部下が増え責任が重くなる人、あるいは会社の将来性に不安を感じる人も多い年代です。
家庭を持っている場合、経済的な安定を優先せざるを得ないこともあるでしょう。
しかし、「このままこの仕事を続けていいのか?」という迷いが生じやすいのも40代の特徴。転職市場では「若手優遇」の風潮が強く、年齢を理由に不採用となるケースもあります。
また、独立を考えても「本当に稼げるのか?」という不安がつきまといます。
その結果、「辞めたい気持ちはあるが、一歩踏み出せない」という葛藤に苦しむ人が多いのです。
40代で仕事を辞めるのは“甘え”じゃない!むしろ人生の転機

40代は「キャリアの中盤~終盤」ではなく、むしろ新たな可能性が広がる年代です。
今までの経験やスキルを活かし、より良い環境に転職したり、独立して自分の力で稼ぐ道を選ぶこともできます。
近年、企業は即戦力を求めており、40代でも「専門スキルがある人」は転職市場で高く評価されます。
また、ネットの普及により、副業やフリーランスでも十分に稼げる時代になりました。
「40代だから遅い」ではなく、「40代だからこそ強みを活かせる」チャンスなのです。
大切なのは、環境を変えることを恐れず、次の一歩を踏み出す勇気を持つことです。
筆者は40代後半で会社に退職願いを出していたものの、諸般の事情で4年ほど遅れて退職し、50代でフリーになりました。独立を考えている方は、50代よりも確実に40代の方が良いです。それは転職も同様で、40代で次の一歩を踏み出した方が選択肢が多く、余力もあるため、少しでも早い行動が必要です。
40代の仕事辞めたい…転職と独立どちらを選ぶべき?

40代で仕事を辞めて、次の新しいステージを「転職」するのか、それとも「独立」するのか。個人スキルのある方は特に悩まれるはずです。
この章では、40代で仕事辞めたとき、次は「転職」と「独立」どちらを選ぶべきか、考察していきます。
転職が向いている人の特徴
- 今の仕事が辛いが、安定した収入を維持したい
- これまでの経験やスキルを活かせる業界・職種で働きたい
- 社会保険や福利厚生がある環境で働きたい
- 自己成長を望み、新たなキャリアアップを図りたい
- 副業や独立に興味はあるが、リスクを取りたくない
転職は、これまで培ってきたスキルや経験を活かしながら、新たな環境で働く選択肢です。
特に、現在の職場環境が合わない、給与や待遇が不満という場合、転職によって改善できる可能性が高いでしょう。
40代の転職市場は「即戦力」が求められるため、これまでのキャリアをしっかり整理し、転職エージェントを活用することで、より良い転職先を見つけることができます。
転職エージェントについては、あとの章で説明します。
独立が向いている人の特徴
- 会社に縛られず、自分のペースで働きたい
- 専門的なスキルや経験があり、それを活かして仕事ができる
- 現在の働き方に不満があり、収入の上限をなくしたい
- 副業である程度の収入を得ており、本業にできる可能性がある
- 多少のリスクを取ってでも、自分の力で成功を目指したい
独立は、会社員時代には得られない自由と可能性を手に入れるチャンスです。
特に、すでに副業を始めている人や、専門スキルがあり市場で需要がある人は、独立の成功率が高いでしょう。
ただし、安定した収入を得るまでに時間がかかることもあるため、事前にしっかりと準備をすることが大切です。
40代は経験や人脈が豊富なため、独立を成功させる土台ができているとも言えます。
筆者は昨年フリーになり、充実した毎日です。ただ、収入が不安定のため、ある程度、経済的に余裕がないと苦しくなります。あと、土日でも休みなく作業をすることが増え、実質的に楽になったとは言えません。安定を求めるなら「転職」、自由や可能性を手に入れたいのであれば「独立」という選択になるでしょう。
「転職」か「独立」か?あなたに最適な選択肢を見つけよう

40代のあなたにとって、「転職」か「独立」か、最適解を見つけてもらうために、この章では、転職の場合と独立の場合、それぞれの具体的なステップを説明します。
転職の場合の具体的なステップ
- 市場価値を把握する(転職サイトやエージェントで適正年収を確認)
- 転職の目的を明確にする(キャリアアップ or 環境改善など)
- 履歴書・職務経歴書を準備する(強みをアピールする)
- 転職エージェントに登録する(40代向けの求人を効率的に探す)
- 面接対策をしっかり行う(40代に求められるスキルを意識)
- 内定後、円満退職の準備を進める
転職を成功させるためには、まず自分の市場価値を知ることが重要です。
40代の転職は「即戦力」が求められるため、自分の強みを整理し、適切な転職先を選ぶことがカギとなります。
転職エージェントを活用すれば、非公開求人や年収アップの交渉も可能になるため、効率的に転職活動を進められます。
転職が決まった後は、円満退職を意識しながらスムーズに次のステップへ移行しましょう。
独立の場合の具体的なステップ
- スキルや経験を棚卸しする(何を武器に仕事をするか明確に)
- 副業として試してみる(いきなり独立するよりリスクを減らせる)
- ターゲットを明確にし、ビジネスモデルを決める
- 資金計画を立てる(貯蓄を活用 or クラウドソーシングで資金を作る)
- 実績を積みながら、徐々に本業にシフトする
- 法人化や税務の知識を身につける(必要に応じて)
独立を成功させるには、準備が欠かせません。まずは自分のスキルや経験が市場でどの程度の価値があるかを分析し、できるだけ副業として試すことがリスクを減らすコツです。
また、ターゲットを明確にし、安定した収入が得られるビジネスモデルを構築することが重要です。
いきなり独立するのではなく、実績を積みながら徐々にシフトしていくことで、スムーズに独立を成功させることができます。
既に独立している筆者の経験上、独立は「やる気」と「熱意」があれば、なんとかなります(笑)。しかし、転職に関しては、他人の評価となるため、自分の市場価値がどれぐらいあるのか、把握する必要があります。そのためには、転職エージェントを利用して、準備を進めていく必要があります。
40代での転職なら『転職エージェント』を活用すべき理由

40代が仕事を辞めて、転職を選択する場合、自力で新天地を探すのは、とても非効率です。近年、転職エージェントを利用して転職する方が非常に増えています。
この章では、40代での転職なら『転職エージェント』を活用すべき理由と、転職エージェントを活用するメリットについて、説明します。
転職エージェントを活用すべき理由
- 40代向けの求人は「非公開求人」に多いため、エージェント経由でないと見つからない
- キャリアの棚卸しや職務経歴書の添削など、40代向けのサポートを受けられる
- 年収交渉や条件交渉を代行してくれるため、有利な条件で転職しやすい
- 面接対策が充実しており、採用される確率が高まる
- 40代転職の成功事例を多数持っており、適切なアドバイスをもらえる
40代の転職市場では「即戦力」が求められるため、自力での転職活動には限界があります。
特に、好条件の求人は「非公開求人」としてエージェント経由でしか応募できないことが多いのが現状です。
さらに、職務経歴書の添削や面接対策、年収交渉などを代行してもらえるため、転職の成功率が大きく向上します。
エージェントを活用することで、よりスムーズかつ有利な転職が実現できるのです。
転職エージェントを活用するメリット
- 非公開求人にアクセスできる(好条件の案件はエージェント経由が多い)
- キャリアアドバイザーが転職活動をサポート(自己分析や方向性の整理ができる)
- 履歴書・職務経歴書の添削を受けられる(40代向けの書き方をアドバイス)
- 面接対策をしてもらえる(40代の強みを引き出す受け答えを指導)
- 企業との交渉を代行してもらえる(給与・待遇の条件交渉がしやすい)
転職エージェントを活用する最大のメリットは、「非公開求人」へのアクセスが可能になることです。
また、キャリアアドバイザーが一人ひとりに合った転職先を提案してくれるため、自分に最適な企業を効率的に見つけられます。
さらに、書類選考や面接の通過率を上げるためのサポートも充実しており、採用される確率を高めることが可能です。
特に、40代の転職では給与や条件の交渉が重要になりますが、エージェントを通じれば自分で交渉する手間を省きながら、有利な条件を引き出せます。
これだけメリット多いのに、転職エージェントの利用料は無料のところがほとんど。次のステージ、転職を考えている方は、転職エージェントを利用しない手はありません!次の章で、おすすめの転職エージェントを紹介します。
おすすめの転職エージェントを紹介

この章では、当Blogでおすすめの特化型転職エージェントを紹介します。
さまざまなバリエーションに富んだエージェントの中から、自分に合ったエージェントが見つかったら、早速無料相談してみましょう!
- 離職率の低い企業に転職したい方におすすめエージェント
- スポーツ経験のある方におすすめエージェント
- 未経験からITエンジニアを目指す方におすすめエージェント
- 安定した仕事に就きたい方におすすめエージェント
- 高収入を目指す方におすすめエージェント
- ITエンジニアを目指す方におすすめエージェント
- 履歴書よりも実力で勝負したい方におすすめエージェント
①離職率の低い企業に転職したい方におすすめエージェント
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![]() | アルバトロス転職 | お住いの地域不問 | 社会人、就活生 |
退職代行業界最大手「退職代行モームリ」と同じ運営会社のアルバトロス転職。
退職代行モームリを利用した方たち年間2万件以上の退職データを活用しての転職支援が可能のため、ブラック企業を避け、優良企業に絞って紹介を受けられるという最大のメリットがあります。
少しでも離職率が低く、安心して働ける企業を探したい方にはピッタリです!
アルバトロス転職について、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。
②スポーツ経験のある方におすすめエージェント
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![]() | アスリートエージェント![]() | 東京、神奈川、 埼玉、千葉 | ・学生時代スポーツ経験のある方 ・プロや実業団等で活躍されていた方 |
スポーツ経験者の転職支援サービスサイト・アスリートエージェント。アスリート・体育会人材の就職支援とビジネス教育を提供し、「アスリートからビジネスアスリートへ」を合言葉に、社会で活躍するビジネスアスリート人材を創出するエージェントです。
スポーツ経験者に特化したエージェントだけに、学生時代や実業団等でスポーツをやられていた方には絶好のエージェントと言えます。
③未経験からITエンジニアを目指す方におすすめエージェント
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![]() | @PRO人【アットプロジン】![]() | 首都圏 | ・20歳~32歳まで ・未経験からITエンジニアを目指す方 |
エンジニア転職情報が多数のIT専門転職エージェント @PRO人【アットプロジン】。
ユーザー満足度90%以上。業界専門のアドバイザーが親身に相談に応じてくれ、未経験からIT業界を目指したい方におすすめです。
④安定した仕事に就きたい方におすすめエージェント
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---|---|---|---|
![]() | 安定のお仕事![]() | 東京、神奈川、埼玉、千葉、大阪、京都、兵庫、愛知 | 20~29歳の方 |
安定した仕事に就きたい20代のための仕事探しサービス、その名も 安定のお仕事。
土日休みのオフィスワーク、英語力が活かせる、リモートワーク可など、こだわりを重視しながら生活が安定する正社員の仕事を紹介しています。未経験分野への転職をお考えの20代の方は、まずは問い合わせをしてみましょう。
⑤高収入を目指す方におすすめエージェント
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---|---|---|---|
![]() | ポテジョブエージェント | ・東京を中心とした関東圏 ・大阪、名古屋、福岡、仙台、札幌 | 20-30代 |
若手のポテンシャルを最大限引き出し高収入を目指す転職を全力サポートする ポテジョブエージェント。
高い学歴や特殊なスキルは無くても高収入を目指したいという、そんな意欲のある若手人材の為の転職エージェントです。
熱意があって、高収入志向の方は早速問い合わせしましょう。高年収求人があなたの登録を待っています!
⑥ITエンジニアを目指す方におすすめエージェント
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![]() | キッカケエージェント![]() | お住いの地域不問 | ・IT/Web系エンジニアの経験者 ・20代前半~40代前半 |
ITエンジニア特化型転職エージェントであるキッカケエージェント。
ITエンジニアに特化しているので、その道の専門アドバイザーがしっかりと求職者の希望や強みを的確に把握し、求職者にマッチした企業を厳選してくれます。
前職でもIT系に勤めていた方には、専門性の高さからおすすめです。すぐにあなたに合った企業を紹介してくれますので、早速問い合わせてみましょう!
⑦履歴書よりも実力で勝負したい方におすすめエージェント
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![]() | Q転職![]() | お住いの地域不問 | 20-40代のビジネスマン |
企業が課したミッションを解いて転職活動ができる新しい転職サービスを提供するQ転職。
書類選考や面接だけに頼らない、実力で勝負をして転職活動を進められるため、書類選考だけで機械的にお見送りになってしまうような憂き目には遭いません。
本当の実力で勝負したい方にはおすすめです!
転職エージェントは日本全国に約2万9000社あると言われています。その中から自分に合ったエージェントを探すのは容易ではありません。当Blogでは特化型エージェントを中心に紹介していきます。
すぐに辞めたいなら『退職代行』を使うのも選択肢の一つ

仕事を辞めたいと思っても、40代になると立場的に辞めづらかったり、ブラック企業で辞めることを言い出せる環境にない方もいるでしょう。
特にすぐにでも辞めたいのであれば、『退職代行』を使うという選択も視野に入れておくべきです。
この章では、すぐに辞めたいなら『退職代行』を使う選択すべき理由と、退職代行を利用するメリットについて、説明します。
退職代行を選択すべき理由
- 上司に退職を切り出すストレスがなくなる
- 即日退職が可能(有給消化や即日退職の交渉もしてもらえる)
- パワハラや嫌がらせを受けている場合、安全に辞められる
- 会社と直接やり取りせずに退職手続きを進められる
- 弁護士監修のサービスを使えば、トラブル回避が可能
「すぐに辞めたいけれど、上司に退職を伝えづらい」「パワハラが怖くて言い出せない」という人にとって、退職代行は強い味方になります。
退職の意向を代わりに伝えてくれるため、上司と直接やり取りする必要がなく、精神的な負担を大幅に軽減できます。
また、即日退職の交渉や有給消化の手続きを代行してもらうことも可能です。
特に、トラブルが予想される場合は、弁護士監修の退職代行を利用することで、安全かつ確実に退職を進めることができます。
退職代行を利用するメリット
- 即日退職が可能(最短で翌日から出社不要になる)
- 精神的なストレスが軽減される(上司と直接話さなくて済む)
- 有給休暇の消化もサポート(未消化の有給を適用しやすくなる)
- パワハラ・嫌がらせから解放される(会社と一切の連絡を断てる)
- 弁護士監修のサービスなら、法的に安全に退職できる
退職代行の最大のメリットは、即日退職が可能である点です。
「今すぐ辞めたい」「上司と話すのが怖い」といった状況でも、退職代行を利用すればスムーズに退職手続きを進められます。
また、有給休暇の消化をサポートしてくれるため、無駄なく退職できる点も魅力です。
特に、パワハラや過度な引き止めに悩んでいる場合、弁護士監修の退職代行を利用することで、法的に安全に退職することが可能になります。
ひと昔前は、退職代行の存在自体なかったため、次の日突然来なくなる(バックレる)人がたくさんいて、筆者もサラリーマン時代、数多くは見てきました。それだけに、今は退職代行があるので、代行の力を借りて、理路整然と辞められ、良い時代になったと改めて感じます。次の章では、おすすめの退職代行を紹介します。
おすすめの退職代行サービスを紹介

今すぐ辞めようと考えている40代の方に、当Blogおすすめの退職代行サービス業者を紹介します。
業界最大手の業者から、小回りの利く業者や弁護士が対応してくれる業者まで、さまざまな業者があります。これから退職代行サービス業者を探そうとしている方、必見です!
信頼と実績で選ぶなら、業界最大手「退職代行モームリ」、弁護士対応(法的対応)を選ぶなら「弁護士法人ガイア法律事務所」をおすすめします。
※下記リンクをクリック(タップ)すると、直接業者サイトへアクセスできます。
信頼と実績で選ぶなら「退職代行モームリ」、評判で選ぶなら「退職代行Jobs
」、料金で選ぶなら「退職代行SAKURA
」、法律の強さなら「弁護士法人ガイア法律事務所」「
弁護士法人みやび」、それぞれをおススメします。
①退職代行モームリ
言わずと知れた退職代行サービス業界最大手・退職代行モームリ。
Google月刊検索数36,000件は業界最多!業界最大手ゆえの安心と実績で選ぶなら間違いなくこの業者!
また、弁護士法人みやびと提携をしており、法的な監修も万全です。
退職代行モームリについて、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。
②退職代行Jobs
どのおすすめ比較サイトを見ても上位評価されているサービス業者・退職代行Jobs。
専門比較サイトでの評価No.1は、信頼の証!
退職代行Jobsについて、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。
③退職代行トリケシ(TORIKESHI)
労働組合である日本労働産業ユニオンが運営する退職代行サービス・退職代行トリケシ(TORIKESHI)。
団体交渉権により有給休暇の取得や退職日の調整など会社側と交渉が可能。Googleクチコミ4.8と高評価が燦然と光る!
退職代行トリケシについて、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。
④退職代行SAKURA
パート・アルバイトが7,700円。正社員・派遣、契約社員が9,900円の超格安の退職代行SAKURA。
現在、料金キャンペーンを実施中で格安利用ができ、料金に重きを置いている方は絶対的におススメ!
退職代行SAKURAについて、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。
⑤弁護士法人ガイア法律事務所
法律関係は絶対的な信頼のある弁護士法人ガイア法律事務所。
未払い賃金や退職金の請求交渉等、弁護士が対応するので、ストレスなくスムーズに退職をしたい方におススメ。
弁護士法人ガイア法律事務所について、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。
⑥弁護士法人みやび
法律関係は絶対的な信頼のある弁護士法人みやび。
弁護士が運営しているだけに、代行連絡から法的な問題までサービス内容はほぼ一通り対応可能で、確実に退職をしたい方におススメ。
また、退職代行モームリと提携している点も強み。
弁護士法人みやびについて、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。
⑦退職代行辞スル
最短即日で退職が可能というスピード対応を強みの退職代行辞スル。
現在、新卒者限定「春割キャンペーン」2,000円OFFが実施されており、新卒者で代行利用を考えている方はにおススメ。※4月30日までの期間限定なので注意
退職代行辞スルについて、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。
⑧退職代行ヒトヤスミ
退職代行業界がメジャーになる前から活動実績のある退職代行ヒトヤスミ。
創立10年を越えた業界内では歴史のあるサービス業者。雇用形態問わず一律16,500円(税込)で利用可能。
退職代行の料金相場や安い業者について、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。
退職から転職まで効率的に進める裏技とは?

退職代行を使って退職後、転職エージェントを使って転職先を探す際、とっておきの裏技を紹介します。
それは、「退職代行モームリ」と「アルバトロス転職」の同時利用です。
この2つの業者は、前章のおすすめ紹介でも記述していますが、同じ会社が運営をしています。
そのため、退職代行モームリを利用した流れで、アルバトロス転職を使うことで、非常に効率的に進められます。
また、アルバトロス転職では、業界最大手である退職代行モームリ利用者の年間1万人を超えるデータを活用した「MOMURI+(モームリプラス)」を無料でデータ開示してもらうことができ、ホワイト企業への転職が可能になります。
退職代行と転職エージェントを同時進行させたい方は、ぜひ検討してみてください。
退職代行の利用がゴールではなく、あくまでもゴールは転職することです。そういう意味でも、「退職代行モームリ」と「アルバトロス転職」の同時利用することで、効率よくホワイト企業へ進む最善策と言えるでしょう。
「今の環境を変えたい」なら、行動するしかない!

「仕事を辞めたい」と思いながらも、不安から動けずにいる40代は少なくありません。
しかし、現状を変えたいなら、まずは一歩踏み出すことが大切です。転職なら転職エージェントを活用し、自分に合った仕事を見つけましょう。
すぐに辞めたいなら退職代行を利用して、精神的な負担を軽減できます。
あなたの未来は、あなた自身の決断で変わります。「辞めたい」と思った今こそ、新しいキャリアのチャンスです。
まずは転職エージェントに無料相談するか、退職代行でストレスなく退職する準備を始めましょう!

転職を成功させるためのバイブルを悩めるあなたに!
私が執筆しました転職成功への戦略本「キャリアに迷う30代40代へ、転職成功へのリアル戦略」是非これを機にお読みください。
自身5回の転職を成功させ、採用担当の面接官としての経験を踏まえ、応募者側と企業側の両面の思考から、今までの転職攻略本にはない内容となっています。
本書があなたの転職に必ずや力になると信じています!
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1冊で購入するのは手が出しづらくても Kindle Unlimitedであれば定額なので、懐具合を気にせず気軽に読めますよ!
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