「フリーランスから正社員に戻りたい。でも、再就職は難しいのでは…」この不安は自然です。
実際、Yahoo!ニュースでも「なぜ、今『会社に戻る』のか フリーランス→正社員が2.8倍の背景」(出典:5月11日付 Yahoo!ニュース)が話題になり、フリーランスから正社員へ戻る人が増えている現実が可視化されました。
転職支援サービスの実績でも、フリーランスから正社員への転職数は大きく伸びています。この流れを見ると、今は「戻る人が増えている時代」と言えます。
一方で、増えているからこそ競争も起きています。つまり、今の悩みはこうです。
- フリーランス経験は評価されるのか
- 会社員ブランクは不利にならないか
- またすぐ辞めると思われないか
- どの転職サービスを使えば失敗しないか
結論からいえば、フリーランスの再就職は決して難しすぎるわけではありません。むしろ、実務経験や成果が明確なら即戦力として評価されやすい立場です。
ただし、通りやすい人と難航する人には明確な差があります。その差を理解し、正しい順番で動けるかどうかが重要です。
おすすめの転職エージェントについて、すぐに知りたい方は、こちら。
【この記事の投稿者】
フリーランスの再就職が難しいと感じる理由

フリーランスからの再就職でつまずく人には、共通点があります。能力不足というより、企業側が気にする論点に答えられていないケースが多いです。
企業が見ているポイントは、主に次の3つです。
- 実績が再現可能か
- 組織で協働できるか
- 入社後に定着するか
特にネックになりやすいのが、定着性への懸念です。採用担当は「なぜ独立した人が、また会社に戻るのか」をかなり見ています。
たとえば、以下のように受け取られると不利です。
- 収入が不安定だから仕方なく戻る
- 自由な働き方が合わなかっただけ
- 会社に不満が出たら、また辞めそう
- 一人で進める癖が強く、組織に適応できなさそう
逆にいえば、ここを言語化できれば再就職の難易度は大きく下がります。
最終的には社風に合うか合わないかが重要になるものの、1次2次審査の段階では、定着の有無が最も懸念材料になるため、採用担当者を納得させられるだけの根拠と言語化ができるかがカギになります。
筆者が採用担当時、中途(即戦力)採用に関しては「再現性」を重視していました。特にフリーランスからの再就職希望者には、より再現性を求められることになるので、その部分の言語化も事前準備が必要です。
いま再就職を考える人が焦るのは当然

最近、フリーランスから正社員に戻る人が増えているというニュースを見て、焦りを感じた人も多いはずです。
- 今動かないと席が埋まるかもしれない
- 年齢が上がるほど不利になるかもしれない
- 収入の波が続く前に安定を確保したい
- 社会保険や福利厚生を取り戻したい
これは単なる気分ではなく、損失回避の心理です。人は「得をすること」よりも「損を避けること」に強く反応します。
フリーランスを続けることで、失う可能性があるものは少なくありません。
| 不安要素 | 放置した場合のリスク |
|---|---|
| 収入の不安定さ | 生活設計が立てにくい |
| 案件依存 | 主要取引先の終了で一気に収入減 |
| 社会保障の弱さ | 病気・出産・老後への備えが薄い |
| キャリアの見えづらさ | 将来の市場価値を説明しにくい |
だからこそ、「戻りたい」と思ったタイミングで動く判断は合理的です。問題は、焦って自己流で進めて失敗することです。
フリーランスから正社員に戻りたい人の検索意図

「フリーランス_再就職_難しい」と検索する人が本当に知りたいのは、単なる難易度ではありません。
知りたいのは、次の4点です。
- 自分でも正社員に戻れるのか
- どこが評価され、どこが不利なのか
- 書類や面接で何を伝えればいいのか
- 失敗しにくい転職方法は何か
つまり、検索者は情報収集だけをしているわけではなく、すでに比較・検討段階に入っています。かなりの顕在層です。
この層に必要なのは、精神論ではありません。「大丈夫です」でもなく、「まずは自己分析」でもなく、勝ち筋がある具体策です。
フリーランス経験はむしろ即戦力になる

フリーランス経験は、伝え方さえ間違えなければ強みになります。なぜなら、会社員よりも次の能力が鍛えられているケースが多いからです。
- 自走力
- 顧客折衝力
- 納期管理能力
- 課題発見力、課題解決力
- 成果への責任感
特に評価されやすいのは、「自分で仕事を取って、成果を出し、継続受注につなげた経験」です。
これは営業・マーケティング・クリエイティブ・IT職など、多くの職種で強いアピール材料になります。
ただし、次のような伝え方では弱いです。
- 幅広くやっていました
- いろいろな案件を経験しました
- 自由に働いていました
これでは企業が欲しい情報になっていません。重要なのは、数字・役割・成果・再現性です。
たとえば、以下のように整理します。
| 伝える項目 | 具体例 |
|---|---|
| 役割 | Webライターとして記事制作と構成設計を担当 |
| 課題 | CVにつながる記事が不足していた |
| 施策 | 検索意図設計、競合分析、導線改善を実施 |
| 成果 | 月間自然流入1.8倍、CV率1.4倍 |
| 再現性 | 入社後もSEOコンテンツ改善に応用可能 |
この形なら、フリーランス経験は「ただの働き方」ではなく「実績ある職務経験」に変わります。
企業側としては「成果の再現性」を当然ながら、求職者に対して、最も求める部分です。フリーランス前の会社員時代でもフリーランス時代でも、あなたが挙げた成果は必ずあるはず。それを採用担当者の心を掴めるような言語化が求められます。下記関連記事にはそれらノウハウを提示しています。
再就職で迷いやすい人がハマる3つの落とし穴

再就職を考え始めると、選択肢が多くて動けなくなる人もいます。特に多いのが次の3パターンです。
①まだフリーランスを続けるべきか迷う
独立をやめる決断には心理的抵抗があります。「ここで戻ったら負けでは」と感じる人もいます。
しかし、キャリアは勝ち負けではありません。今後の市場価値や生活の安定を踏まえて、最適な環境を選ぶだけです。
②どの求人に応募すべきかわからない
フリーランス経験者は、職種の見え方が広くなりがちです。
- 同職種で戻るか
- 上流工程へ行くか
- インハウスに行くか
- マネジメントに寄せるか
選択肢が多いほど、人は止まります。だからこそ、第三者視点で整理することが必要です。
③転職サイトだけで何とかしようとする
自己応募は手軽ですが、フリーランス経験者には不向きな場面もあります。理由は、職務経歴の翻訳が難しいからです。
企業は「何をしていたか」よりも「自社でどう活躍できるか」を見ます。その橋渡しをしてくれる存在がないと、書類で落ちやすくなります。
自力で再就職を目指すのがダメではありませんが、より効率的かつ第三者視点を取り入れて優良な企業選びを進めるためには、転職のプロのサポートを受けた上で転職活動をすべきです。
フリーランスから正社員復帰する5つの方法

ここからは、再就職を成功させるための具体策を5つに絞って解説します。
①フリーランス経験を職務経歴書に変換する
案件の羅列では足りません。職務経歴書では、次の順で整理してください。
- 誰に対して
- 何を提供し
- どんな課題を解決し
- どんな成果を出したか
「働き方」ではなく「職務内容」に変換することが最重要です。
②再就職理由を前向きに言語化する
面接で必ず聞かれるのが「なぜ会社員に戻るのか」です。ここでネガティブ一辺倒だと弱いです。
伝えるべきなのは、
- より大きな裁量で事業に関わりたい
- 個人ではなくチームで成果を最大化したい
- 中長期で専門性を深めたい
といった、前向きで再現性のある理由です。
③協調性を実例で示す
「一人で働いていたので協調性が不安」と見られるなら、実例で返すべきです。
- クライアントとの折衝
- 外部パートナーとの連携
- 編集者・デザイナー・開発者との協業
- 複数案件の進行管理
組織経験がなくても、協働経験は十分に示せます。
④即戦力としての強みを絞る
何でもできるは、何も刺さらないに近いです。自分の強みは3つ以内に絞るのが有効です。
- SEO集客
- 法人営業
- UI改善
- 広告運用
- バックエンド開発
企業ごとに刺さる武器を変えることで、通過率は上がります。
⑤転職エージェントを使って客観視する
最短で再就職したいなら、転職エージェントの活用は有力です。理由は明確です。
- フリーランス経験の見せ方を整理できる
- 定着性への懸念に対する答え方を学べる
- 自分では見つけにくい求人に出会える
- 書類添削と面接対策で精度を上げられる
特に顕在層は、情報不足ではなく判断の精度不足で止まりがちです。比較して納得し、最短で動くには、プロの支援を入れた方が早いです。
自力で転職活動を進めるのにも限界があります。また、最新の転職事情を知らずに進めるのと、転職のプロのサポートを受けながら進めるのでは、雲泥の差があります。転職エージェントは無料で利用できるため、利用しない手はありません。
フリーランスの再就職におすすめの転職エージェント

ここでは、正社員復帰を目指す方が比較検討しやすい当Blogおすすめの転職エージェントを紹介します。
いずれのエージェントも登録無料ですので、下記の中で良いエージェントが見つかりましたら、早速ボタンもしくはバナーからアクセスして登録しましょう。
中でも、各種サポートが非常に手厚い「マスメディアン」は、特におすすめです。
- マーケティング・クリエイティブ職を目指す方におすすめエージェント
- ITエンジニア経験者におすすめエージェント
- 安定した仕事に就きたい方におすすめエージェント
- ゲーム業界を目指す方におすすめエージェント
- 未経験からITエンジニアを目指す方におすすめエージェント
- スポーツ経験のある方におすすめエージェント
- 施工管理・建設業界を目指す方におすすめエージェント
①マーケティング・クリエイティブ職を目指す方におすすめエージェント
| バナー | エージェント名 | 対応エリア | おすすめユーザー |
|---|---|---|---|
|
| マスメディアン | 東京・大阪・名古屋・福岡の4拠点 | 広告、Web、マーケティング、クリエイティブ領域の経験者 |
広告・マーケティング・クリエイティブ職種を専門にした【職種特化型】の転職・就職を支援するマスメディアン
。
筆者が採用担当時に大変お世話になったエージェントで、特に担当者の対応の良さは折り紙付き。
マーケティング・クリエイティブ職種の求人が多く、Web業界(Webデザイナー、ディレクター等)を目指す方は、未経験でも企業側の条件に合えば、紹介してもらえます。
また、求職者の面接にマスメディアン担当者が同席し、面接終了直後に即フォローを行うという、他の業者にはない手厚い面接サポート体制を取られています。
特に面接に不安を残す方には、是非利用することをおすすめします。
マスメディアンについて、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。
②ITエンジニア経験者におすすめエージェント
| バナー | エージェント名 | 対応エリア | おすすめユーザー |
|---|---|---|---|
| キッカケエージェント | お住いの地域不問 | ・IT/Web系エンジニアの経験者 ・20代前半~40代前半 |
ITエンジニア特化型転職エージェントであるキッカケエージェント
。
ITエンジニアに特化しているので、その道の専門アドバイザーがしっかりと求職者の希望や強みを的確に把握し、求職者にマッチした企業を厳選してくれます。
前職でもITエンジニアだった方には、専門性の高さからおすすめです。すぐにあなたに合った企業を紹介してくれますので、早速問い合わせてみましょう!
キッカケエージェントについて、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。
③安定した仕事に就きたい方におすすめエージェント
| バナー | エージェント名 | 対応エリア | おすすめユーザー |
|---|---|---|---|
| 安定のお仕事 | 東京、神奈川、埼玉、千葉、大阪、京都、兵庫、愛知 | 20~29歳の方 |
安定した仕事に就きたい20代のための仕事探しサービス、その名も 安定のお仕事
。
土日休みのオフィスワーク、英語力が活かせる、リモートワーク可など、こだわりを重視しながら生活が安定する正社員の仕事を紹介しています。未経験分野への転職をお考えの20代の方は、まずは問い合わせをしてみましょう。
安定のお仕事について、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。
④ゲーム業界を目指す方におすすめエージェント
| バナー | エージェント名 | 対応エリア | おすすめユーザー |
|---|---|---|---|
|
| ・東京、神奈川、埼玉、千葉、大阪、福岡にお住まいの方 *それ以外の地域でも可 | 20-50代までの方 |
ゲーム業界に特化した転職エージェント G-JOBエージェント。
ゲーム業界での経験・知識が豊富なコンサルタントと独自のメソッドで、あなたのキャリアアップをサポート。
簡単エントリー30秒、最低限の情報を入力すれば登録完了で、気になったら即エントリーが可能。
ゲーム業界に興味のある方は、下記赤いボタンから気軽にエントリーしてみましょう!
G-JOBエージェントについて、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。
⑤未経験からITエンジニアを目指す方におすすめエージェント
| バナー | エージェント名 | 対応エリア | おすすめユーザー |
|---|---|---|---|
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| @PRO人【アットプロジン】 | 首都圏 | ・首都圏で働きたい20代~30代の方 ・IT未経験、異業種からエンジニアを目指す方 |
エンジニア転職情報が多数のIT専門転職エージェント @PRO人【アットプロジン】
。
ユーザー満足度90%以上。業界専門のアドバイザーが親身に相談に応じてくれ、未経験や異業種からIT業界を目指したい方におすすめです。
@PRO人【アットプロジン】について、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。
⑥スポーツ経験のある方におすすめエージェント
| バナー | エージェント名 | 対応エリア | おすすめユーザー |
|---|---|---|---|
| スポーツフォース | 東京、神奈川、 埼玉、千葉などの首都圏 | ・学生時代スポーツ経験のある方 ・プロや実業団等で活躍されていた方 |
スポーツ経験者の転職支援サービスサイト・スポーツフォース
(旧アスリートエージェント)。
アスリート・体育会人材の就職支援とビジネス教育を提供し、「アスリートからビジネスアスリートへ」を合言葉に、社会で活躍するビジネスアスリート人材を創出するエージェントです。
スポーツ経験者に特化したエージェントだけに、学生時代や実業団等でスポーツをやられていた方には絶好のエージェントと言えます。
スポーツフォースについて、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。
⑦施工管理・建設業界を目指す方におすすめエージェント
| バナー | エージェント名 | 対応エリア | おすすめユーザー |
|---|---|---|---|
| ビーバーズ | お住いの地域不問 | ・20~70代建設業従事者 ・施工管理従事者 ・他業種からの求職者 |
施工管理・建設業界に特化した転職エージェントとして注目されるビーバーズ。
建設業界に特化した全国規模にて豊富な求人を取り扱っていて、業界を熟知したキャリアエージェントが手厚いサポート。
その中でも、ワークライフバランスを重視した求人、案件を厳選している点も大きな強み。また、20~70代と幅広い世代が利用できる点もベテラン世代には嬉しい要素。
建設業界を目指す方にはおすすめです!
ビーバーズについて、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。
施工管理経験者で、複数エージェントを登録し比較検討されたい方は、「施工管理求人ナビ」も優良エージェントです。※施工管理未経験者ならびに高齢者(65歳以上)の方は対象外です。
施工管理求人ナビについて、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。
転職エージェントは日本全国に約2万9000社あると言われています。その中から自分に合ったエージェントを探すのは容易ではありません。当Blogでは特化型エージェントを中心に紹介しています。
フリーランスの再就職は難しいのではなく、準備で差がつく

最後に要点を整理します。
- フリーランスから正社員に戻る人は増えている
- 再就職自体は十分可能で、むしろ即戦力評価も狙える
- ただし、組織適応と定着性への不安は必ず見られる
- 実績・成果・協働経験を具体化できる人ほど通りやすい
- 自己流より、転職エージェント活用の方が成功確率は上がる
「フリーランスの再就職は難しい」と感じるのは、能力が足りないからではありません。企業目線での見せ方が整理できていないだけです。
今、少しでも「戻りたい」と思っているなら、後回しにする理由はありません。求人は比較できるうちに比較し、選べるうちに選ぶべきです。
自分の市場価値を正しく把握し、フリーランス経験を強みに変えて正社員復帰を目指すなら、まずは転職エージェントで可能性を整理するのが近道です。
一人で悩み続けるより、プロと一緒に最短ルートを確認した方が早く、失敗も減らせます。
▼まずは気になるエージェントに無料登録しましょう
【IT関連】
- マスメディアン
:マーケティング・クリエイティブ職を目指す方
キッカケエージェント:ITエンジニア経験者- G-JOB エージェント:ゲーム業界を目指す方
- @PRO人【アットプロジン】
:未経験からITエンジニアを目指す方
【IT関連以外】
転職を成功させるためのバイブルを悩めるあなたに!
筆者が執筆しました転職成功への戦略本「キャリアに迷う30代40代へ、転職成功へのリアル戦略」是非これを機にお読みください。
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1冊で購入するのは手が出しづらくても Kindle Unlimitedであれば定額なので、懐具合を気にせず気軽に読めますよ!
Kindle Unlimited 500万冊以上が読み放題!
初めてご利用の方は30日間の無料体験が可能。これを機会にKindle Unlimitedで本を読もう!


















筆者も現在フリーですが、30年近く会社員(正社員)してきたときと対比して考えると、会社員時代は人間関係に疲弊したものの、金銭面の苦労は全くなかったのに対し、現在は収入が安定していないので、金銭面の不安は少なからずあります。
個人的な見解になりますが、会社員に戻ろうと考えている方は、フリーは向いてないかと。逆に解すと会社員の方が合っている、ということが言えます。
様々な理由はあれど「戻る」という選択をする時点で、自力で稼いでやっていくという気概が薄れている証拠。そういう方には、組織の中で再度揉まれながら、自分磨きをしていった方がご自身のためにも将来的にも賢明です。