個人事業主が辞めても損害賠償は不要？請求リスク回避の全知識

「辞めたら損害賠償されるかもしれない…」と不安で身動きが取れない。そんな悩みを抱える個人事業主の方へ。

この記事では、損害賠償が実際に発生するケースと、トラブルなく辞めるために知っておくべきポイントを解説します。

契約内容の読み解き方から、損害賠償リスクを回避する方法、安心して辞めるための手段まで、実例を交えてわかりやすくお伝えします。

【この記事の投稿者】

個人事業主で業務委託契約を辞めたいが損害賠償が不安な方へ

この記事は、以下のような悩みを持つ方にオススメです。

また、この記事を読んで、得られることをまとめました。

個人事業主が辞めても「損害賠償される」とは限らない

個人事業主として働く中で、「辞める＝損害賠償される」と思い込んでいませんか？

実際には、辞めたからといって必ず損害賠償されるわけではありません。

請求が認められるには一定の条件があり、多くの場合は正しい手順を踏めば回避可能です。

まずはその誤解を解き、不必要な不安から解放されるための情報を押さえていきましょう。

損害賠償が請求されるのは「重大な契約違反」がある場合のみ

個人事業主が「辞めたら損害賠償を請求されるかも」と感じる背景には、「契約を破ったらすぐに責任を問われる」という思い込みがあります。

しかし、実際に損害賠償が認められるのは、以下のような“例外的なケース”に限られます。

損害賠償が認められる主な4つのケース

なぜ「辞めただけ」で損害賠償にならないのか？

【まとめ】

つまり、個人事業主が「きちんと引き継ぎ・説明をして辞める」限り、損害賠償が発生するリスクは極めて限定的です。

感情的に責められたとしても、法的に支払い義務が生じるかは別問題です。

まずは「自分が何に違反しているか」を冷静に確認することが大切です。

損害賠償を回避してトラブルなく辞められた実例

「辞めたいけど怖い」「本当に損害賠償されないの？」という不安は尽きません。

ここでは実際に、トラブルなく辞めることに成功した個人事業主の実例を3つ紹介します。

どれも再現性が高く、読者自身のケースにも応用可能です。

実例①契約途中でも“誠意ある対応”で円満に終了｜WebライターAさん

実例②引き継ぎ資料で信頼を得てスムーズ退職｜業務系エンジニアBさん

実例③感情的な先方に退職代行を活用｜デザイナーCさん

【まとめ】

実例に共通するのは、「一方的に放棄せず、段取りと誠意を持って退職の意思を伝える」こと。そして「精神的に限界なら退職代行という選択肢もある」ことです。

損害賠償のリスクは、行動次第で限りなくゼロにできます。

「個人事業主の退職代行利用」ならびに「業務委託を円満に辞める方法」について、まとめた記事がありますので、併せて参照ください。

「それでも損害賠償されたらどうしよう…」よくある不安と対処法

不安①契約書に違約金の記載がある

違約金の条項があっても、その内容が不合理・過大であれば無効となる可能性があります。法的効力があるかどうか、弁護士などの専門家に確認を。

不安②辞めることで損害を与えてしまいそう

きちんと予告期間を設け、業務の引き継ぎを行えば、損害とみなされるリスクはほぼありません。誠実な対応がトラブル回避の鍵です。

不安③取引先に怒鳴られそうで怖い

感情的な対応をされる可能性がある場合は、直接交渉を避けるのも手。退職代行サービスを使えば、連絡なしでも辞められます。

不安④契約途中で辞めていいのかわからない

原則として業務委託契約も双方の合意で終了可能。期間の定めがあっても、交渉や誠意ある対応で円満解除は十分可能です。

不安⑤本当に損害賠償されない保証はあるの？

100％の保証はないものの、正当な理由と適切な手続きがあれば損害賠償が認められる可能性は極めて低いです。リスク回避策を講じましょう。

辞め方さえ間違えなければ損害賠償はほぼ回避できる

「辞めたら損害賠償されるかも…」という不安は、正しい知識があれば取り除けます。

多くの場合、契約内容の理解と誠実な辞め方を心がけるだけで、損害賠償のリスクは避けられます。

感情的にこじれる前に、冷静に行動することが大切です。

とはいえ、どうしても相手と直接話すのが難しい…という方には、次の章で紹介する「退職代行」という選択肢もおすすめです。

怖くて辞められない方へ。個人事業主も退職代行で安心退職

辞めたい気持ちはあるけれど、損害賠償や相手の反応が怖くて動けない…そんなときは退職代行サービスを検討してみてください。

実は、個人事業主でも利用できる退職代行が存在します。交渉や手続きも任せられるため、安全かつスムーズに辞めることが可能です。

次の章で、当Blogおすすめの退職代行を厳選して紹介します。

当Blogおすすめの退職代行、厳選5社を紹介

この章では、当Blogがおすすめする退職代行サービス業者の中から厳選して、下記5社を紹介します。

※下記リンクをクリック（タップ）すると、直接業者サイトへアクセスできます。

おすすめ5社比較表

※横スクロールさせて確認ください。

項目/業者名	モームリ	Jobs	SAKURA	ガイア	みやび
価格 （税込）	【正社員】 22,000円 【パート・バイト】 12,000円	【ｼﾝﾌﾟﾙﾌﾟﾗﾝ】 27,000円 【安心ﾊﾟｯｸﾌﾟﾗﾝ】 29,000円	【正社員】 16,500円※1 【パート・バイト】 7,700円※1	【会社交渉無】 25,300円 【会社交渉有】 55,000円	【会社交渉無】 27,500円 【会社交渉有】 55,000円
後払い	可能	可能	可能	不可	不可
会社交渉	可能	可能	可能	可能	可能
法的問題	不可	不可	不可	可能	可能
強み	業界最大手ゆえの 信頼と実績	専門サイトの 評価No.1	格安料金で提供 （※1:期間特価中）	弁護士対応で 法的問題も可	弁護士対応で 法的問題も可
おすすめ度	◎◎◎	◎◎	◎◎	◎◎	◎◎

おすすめ5社を紹介

①退職代行モームリ

言わずと知れた退職代行サービス業界最大手・退職代行モームリ。

業界最大手ゆえの安心と実績で選ぶなら間違いなくこの業者！2025年4月、1か月間の利用者は2,600人を超えています。※詳細はこちら。

また、弁護士法人みやびと提携をしており、法的な監修も万全です。

退職代行モームリについて、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。

運営会社	株式会社アルバトロス
基本料金	【正社員・契約社員・派遣社員】22,000円（税込） 【パート・アルバイト】12,000円（税込）
特徴・強み	Google月間検索数36,000件は業界最多。業界最大手ゆえの安心と実績で選ぶならココ。
サポート内容	・弁護士監修の適正業務 ・労働組合と提携しているため会社と交渉可能 ・退職できなかった場合の全額返金保証 ・退職や勤務に関しての相談は何度でも何時間でも無料 ・相場より圧倒的に安い料金設定・2種類の後払いが可能 ・日本全国365日24時間いつでも連絡・即日対応可能 ・失業保険・社会保険給付金サポート完備 ・弁護士監修の各種書類のフォーマット完備 ・業界初の来店・オンライン対応可能なオプション完備
おすすめ度	◎◎◎
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②退職代行Jobs

どのおすすめ比較サイトを見ても上位評価されているサービス業者・退職代行Jobs。

専門比較サイトでの評価No.1は、信頼の証！

退職代行Jobsについて、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。

運営会社	株式会社アレス
基本料金	【シンプルプラン】27,000円（税込） 【安心パックプラン】29,000円（税込） ※正社員・契約社員・派遣社員・パート・アルバイト、いずれも同額
特徴・強み	どのおすすめサイトを見ても上位評価。専門サイトでの評価の高さNo.1。
サポート内容	・顧問弁護士指導の適正業務で安心退職 ・手続きは最短30分、24時間対応、即日退職連絡可能 ・現金後払いOK（簡単な審査あり） ・会社への出社や連絡は必要なし ・有給休暇の無料申請サポート ・退職できなければ全額返金 ・労働組合と連携「交渉が可能」 ・案件に関わらず追加費用は一切不要 ・全国対応全ての都道府県で代行実績あり ・退職が完了するまで期間無制限でフォロー ・無料の求人サービスで転職活動もフォロー ・社宅や寮の方も安心引っ越しサポート
おすすめ度	◎◎
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③退職代行SAKURA

パート・アルバイトが7,700円。正社員が16,500円、派遣・契約社員が11,000円の超格安の退職代行SAKURA。

現在、料金キャンペーンを実施中で格安利用ができ、料金に重きを置いている方は絶対的におススメ！

退職代行SAKURAについて、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。

運営会社	株式会社さくらスタッフ
基本料金	【正社員・内定辞退】16,500円（税込） 【契約社員・派遣社員】11,000円（税込） 【パート・アルバイト】7,700円（税込） ※7/31までのキャンペーン料金
特徴・強み	7/31まで料金キャンペーン中の超格安！
サポート内容	・弁護士監修の適正業務 ・労働組合と提携 ・転職サポート ・行政書士事務所と提携 ・相談無料 ・退職が不可の場合は全額返金保証 ・365日24時間、即日対応可能 ・行政書士監修の各種書類フォーマット完備 ・来店、オンライン対応可能 ・再利用、お友達紹介割引
おすすめ度	◎
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④弁護士法人ガイア法律事務所

法律関係は絶対的な信頼のある弁護士法人ガイア法律事務所。

未払い賃金や退職金の請求交渉等、弁護士が対応するので、ストレスなくスムーズに退職をしたい方におススメ。

弁護士法人ガイア法律事務所について、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。

運営会社	弁護士法人ガイア総合法律事務所
基本料金	【会社交渉無し】25,300円（税込） 【会社交渉有り】55,000円（税込） ※業務委託、自衛隊、会社に借入がある方（返済交渉込み）は、77,000円（税込）
特徴・強み	未払い賃金や退職金の請求交渉等、弁護士対応のため、ストレスなくスムーズに退職できる
サポート内容	弁護士事務所ゆえ、退職交渉や有休消化・退職金・残業代・損害賠償請求の交渉可能
おすすめ度	◎
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⑤弁護士法人みやび

法律関係は絶対的な信頼のある弁護士法人みやび。

弁護士が運営しているだけに、代行連絡から法的な問題までサービス内容はほぼ一通り対応可能で、確実に退職をしたい方におススメ。

また、退職代行モームリと提携している点も強み。

弁護士法人みやびについて、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。

運営会社	弁護士法人みやび
基本料金	①会社交渉無し：27,500円（税込） ②会社交渉有り：55,000円（税込） ③自衛隊、業務委託、会社役員等：：77,000円（税込） ※オプション費用：回収額の20%（残業代・退職金請求など）
特徴・強み	・弁護士が直接対応 ・弁護士が責任を持って会社介入 ・各種金銭請求交渉可能
サポート内容	・法的な問題やトラブル等の対応 ・会社との交渉 ・各種金銭請求交渉 ・無料相談
おすすめ度	◎
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上記を含む、当Blogおすすめ退職代行サービス8社について、他の3社も知りたい方は、下記バナーより参照ください。

また、弁護士運営退職代行14社について、まとめた記事がありますので、併せて参照ください。

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