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【トラブルゼロ】個人事業主が業務委託を円満に辞める退職術

【トラブルゼロ】個人事業主が業務委託を円満に辞める退職術 退職代行
この記事はPRを含みます。

「契約終了を切り出せない…」「トラブルが怖い…」業務委託で働く個人事業主が抱えがちな悩みです。

正社員とは異なる立場だからこそ、辞め方に迷う場面も多いでしょう。

この記事では、個人事業主が“揉めずに”、“後腐れなく”辞めるための退職術を徹底解説。

円満退職に必要な手順から、退職代行という選択肢まで具体的に紹介します。

おすすめの退職代行サービス8社
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【この記事の投稿者】

アランチャ

【ホワイト企業へ導く】正社員28年間で転職5回|採用担当として100名以上面接&1,000名以上書類選考実績|採用される側とする側のプロ|20代・30代・40代各世代での転職経験と面接官実績であなたを救う|Web制作歴24年|Webマーケ&SEO歴11年|2024年7月~フリー|都内在住静岡人

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  1. 業務委託で働いているが辞め方がわからない方へ
  2. 個人事業主でも“円満に辞める”方法はある!トラブル回避する退職術とは?
  3. なぜ円満退職が難しく感じるのか?個人事業主ならではの3つの理由
    1. ①契約上「社員」ではないため、辞意をどう伝えるべきか迷う
    2. ②引き継ぎや代替人材の確保が自己責任になりやすい
    3. ③相手企業との力関係で、辞意を伝えにくい
  4. 「辞めたいのに辞められない」から脱出した個人事業主の成功例
    1. 事例①体調悪化で限界。退職代行を活用しトラブルゼロで終了(Webデザイナー)
    2. 事例②契約更新のタイミングを利用し、引継ぎと感謝を添えて円満退職(エンジニア)
    3. 事例③報酬未払いに苦しみ、弁護士連携の退職代行で権利を守る(ライター)
  5. 「個人事業主には退職代行は使えない?」よくある不安とその解消法
    1. 不安①退職代行って“会社員向け”じゃないの?
    2. 不安②契約違反で訴えられたらどうしよう…
    3. 不安③代行を使ったと知られたら、業界で悪評が立ちそう
    4. 不安④一度でも代行を使ったら、今後の取引先に響くのでは?
    5. 不安⑤無視されたり、連絡を取り合えなかったらどうするの?
  6. 業務委託契約でも“円満退職”は可能。必要なのは冷静な戦略と正しい方法
  7. トラブルなく辞めたい個人事業主に!退職代行の活用という選択肢
  8. 当Blogおすすめの退職代行、厳選5社を紹介
    1. おすすめ5社比較表
    2. おすすめ5社を紹介
      1. ①退職代行モームリ
      2. ②退職代行Jobs
      3. ③退職代行SAKURA
      4. ④弁護士法人ガイア法律事務所
      5. ⑤弁護士法人みやび
  9. 転職を成功させるためのバイブルを悩めるあなたに!

業務委託で働いているが辞め方がわからない方へ

業務委託で働いているが辞め方がわからない方へ

この記事は、以下のような悩みを持つ方にオススメです。

オススメの方

  • 業務委託で働いているが辞め方がわからない方
  • 辞意を伝えづらくて悩んでいる個人事業主の方
  • 企業との関係を壊さずに退職したい方
  • 退職代行の利用に不安があるフリーランスの方

また、この記事を読んで、得られることをまとめました。

この記事から得られること

  • 個人事業主でも円満に辞めるための具体的な方法がわかる
  • 辞めにくい理由とその対処法が明確になる
  • 実際に円満退職できた人の事例が参考になる
  • 退職代行が個人事業主にも有効な理由と活用方法がわかる
  • トラブルを避けて辞めるための考え方と行動が整理できる

個人事業主でも“円満に辞める”方法はある!トラブル回避する退職術とは?

個人事業主でも“円満に辞める”方法はある!トラブル回避する退職術とは?

「業務委託=辞めにくい」という誤解を持っていませんか?

実は、個人事業主でも企業との信頼関係を損なうことなく、円満に契約を終了する方法はあります。その鍵を握るのは、“辞めるタイミング”と“辞め方の設計”です。

業務委託契約は、正社員のような雇用契約とは異なり、法的にはいつでも契約終了の申し入れが可能です。

しかし、現実には「感情のこじれ」「業務の属人化」「言い出しにくさ」が障壁になり、スムーズに辞められないケースが少なくありません。

大切なのは、「相手を困らせずに辞める」ための準備と伝え方です。

業務の棚卸しや、今後の影響に配慮した調整を丁寧に行えば、感謝されながら辞めることも可能です。

さらに、伝えにくい場面では、第三者のサポート(退職代行)を活用することで、自分と企業の双方にとって納得できる“円満退職”を実現できます。

おすすめの退職代行サービス8社

なぜ円満退職が難しく感じるのか?個人事業主ならではの3つの理由

なぜ円満退職が難しく感じるのか?個人事業主ならではの3つの理由

①契約上「社員」ではないため、辞意をどう伝えるべきか迷う

深掘りポイント

  • 契約書の不明瞭さ/言葉選びの難しさ

業務委託契約は「労働契約」ではないため、「退職」というよりも「契約終了の申し入れ」となります。

しかし、契約書に終了条件が曖昧な場合も多く、法的にどう伝えればいいのか判断に迷いやすいのが実情です。

また、「辞めます」「契約を終了したいです」など、言葉の選び方ひとつで印象が左右されるため、ビジネスライクな表現が求められます。

②引き継ぎや代替人材の確保が自己責任になりやすい

深掘りポイント

  • 属人性/信頼の維持が退職後の仕事にも影響する現実

業務委託では、作業内容が「あなた個人」に強く依存していることが多く、辞める際に「誰がこの仕事を引き継ぐのか?」という問題が浮上します。

後任の紹介やマニュアルの作成など、引き継ぎを丁寧に行うことは、円満退職の鍵であり、今後のビジネス関係の維持にも直結します。

「次も頼みたい」と思ってもらえる辞め方をすることで、キャリアの信用度も上がります。

③相手企業との力関係で、辞意を伝えにくい

深掘りポイント

  • 収入依存/「切られる」恐怖から抜け出せない心理

収入の大部分を特定クライアントに依存している場合、「辞めたい」とは言い出しづらくなります。

「言った瞬間に他の案件も切られるのでは?」「業界内で悪評が立つのでは?」という不安は、個人事業主特有のものです。

このような“言い出せない圧力”を乗り越えるためには、契約書の見直しと感情に流されない伝え方、場合によっては第三者を介す冷静な対応が不可欠です。

属人化問題というのは、業務委託に限らず正規雇用で辞める時も同じ。筆者も5回の転職のうち、晩年2回は引き継ぎや替わりのリソース問題があり、退職まで3~6か月の期間を要しました。部署の肝となることを任されていたからこそ、この問題、ぞんざいにはできないのです。

「辞めたいのに辞められない」から脱出した個人事業主の成功例

「辞めたいのに辞められない」から脱出した個人事業主の成功例

事例①体調悪化で限界。退職代行を活用しトラブルゼロで終了(Webデザイナー)

Aさんはクライアントから深夜対応や休日稼働を求められ、心身のバランスを崩し退職を決意。しかし、自分で言い出せずに1ヶ月以上悩み続けていました。

最終的に弁護士提携型の退職代行を利用し、契約書の確認〜意思表示まで代行。先方には丁寧な文書で伝達され、結果的に感謝の言葉をもらって円満に契約終了。体調回復とキャリアの再構築に成功しました。

事例②契約更新のタイミングを利用し、引継ぎと感謝を添えて円満退職(エンジニア)

Bさんは3ヶ月ごとに更新される業務委託契約で働いていました。退職の意向を伝える際、業務の棚卸しリストや作業フロー図を自主的に作成し、担当者に事前共有。

「ここまでやってくれるとは」と評価され、契約終了後も別案件での再オファーが来る結果に。信頼を守る退職は、未来のチャンスにもつながります。

事例③報酬未払いに苦しみ、弁護士連携の退職代行で権利を守る(ライター)

Cさんは複数回の支払い遅延を受け、「辞めたい」と伝えるたびに曖昧にごまかされてきました。契約書に不備があり、言い出せないまま数ヶ月経過。

最終的に内容証明を含む法的サポート付きの退職代行を利用し、契約終了と報酬請求を一括対応。企業側も専門家の介入で冷静になり、未払い分を清算のうえ終了。泣き寝入りを回避できた事例です。

「個人事業主には退職代行は使えない?」よくある不安とその解消法

「個人事業主には退職代行は使えない?」よくある不安とその解消法

不安①退職代行って“会社員向け”じゃないの?

確かに多くの退職代行サービスは「正社員向け」が主流ですが、弁護士や社労士と連携して“個人事業主対応”を行う業者も増加中。業務委託契約の知見を持ったスタッフが対応してくれるため、安心して利用できます。

不安②契約違反で訴えられたらどうしよう…

契約書に違約金や拘束条項がなければ、基本的に損害賠償は発生しません。退職代行が事前に契約書をチェックし、法的リスクを回避できるか確認することも可能です。

不安③代行を使ったと知られたら、業界で悪評が立ちそう

退職代行はあくまで代理人として淡々と連絡するだけなので、感情的対立を避ける手段として企業側にも理解されつつあります。冷静かつ丁寧な文面と引き継ぎ資料の提出で、信頼を保つことも可能です。

不安④一度でも代行を使ったら、今後の取引先に響くのでは?

退職理由や伝え方次第です。「体調面」「契約満了に伴う終了」など合理的な説明があれば、問題視されません。円満退職に導くサポートとして使う限り、マイナス印象にはなりません。

不安⑤無視されたり、連絡を取り合えなかったらどうするの?

多くの退職代行は再通知や内容証明郵送などの手段を用意しており、一方的に放置されることはありません。弁護士提携型なら法的手段にもスムーズに移行可能です。


個人事業主の退職代行利用について、まとめた記事がありますので、併せて参照ください。

業務委託契約でも“円満退職”は可能。必要なのは冷静な戦略と正しい方法

業務委託契約でも“円満退職”は可能。必要なのは冷静な戦略と正しい方法

個人事業主でも、業務委託契約をトラブルなく終了することは十分可能です。

重要なのは、契約内容の確認と、辞意を伝えるタイミング・伝え方・引き継ぎ対応。この3点を押さえれば、企業側からの信頼を失わず、むしろ評価されるケースもあります。

自力での対応が難しいと感じたら、第三者の手を借りるのも賢い判断。

次の章では、より安心して退職できる「退職代行」という選択肢について説明します。

トラブルなく辞めたい個人事業主に!退職代行の活用という選択肢

トラブルなく辞めたい個人事業主に!退職代行の活用という選択肢

退職代行を活用するメリット

  • 感情的な対立を回避できる
  • 契約内容を専門家がチェックしてくれる
  • 法的リスクを最小限にできる
  • 伝えにくい辞意を代弁してくれる
  • 書面・証拠対応で後腐れなく終えられる

個人事業主でも、退職代行を使えばスムーズかつ安全に契約を終了できます

特に「言い出しにくい」「トラブルが怖い」という方にとって、専門家が間に入ることで精神的な負担も大幅に軽減されます。

業務委託契約に詳しい代行業者を選べば、より安心して次のキャリアに進めるはずです。

次の章で、当Blogおすすめの退職代行を紹介します。

当Blogおすすめの退職代行、厳選5社を紹介

当Blogおすすめの退職代行、厳選5社を紹介

この章では、当Blogがおすすめする退職代行サービス業者の中から厳選して、下記5社を紹介します。

※下記リンクをクリック(タップ)すると、直接業者サイトへアクセスできます。

おすすめ5社比較表

※横スクロールさせて確認ください。

項目/業者名モームリJobsSAKURAガイアみやび
価格
(税込)
【正社員】
22,000円
【パート・バイト】
12,000円
【シンプルプラン】
27,000円
【安心パックプラン】
29,000円
【正社員】
16,500円※1
【パート・バイト】
7,700円※1
【会社交渉無】
25,300円
【会社交渉有】
55,000円
【会社交渉無】
27,500円
【会社交渉有】
55,000円
後払い可能可能可能不可不可
会社交渉可能可能可能可能可能
法的問題不可不可不可可能可能
強み業界最大手ゆえの
信頼と実績
専門サイトの
評価No.1
格安料金で提供
(※1:期間特価中)
弁護士対応で
法的問題も可
弁護士対応で
法的問題も可
おすすめ度◎◎◎◎◎◎◎◎◎◎◎


信頼と実績で選ぶなら「退職代行モームリ」、評判で選ぶなら「退職代行Jobs」、料金で選ぶなら「退職代行SAKURA」、法律の強さなら「弁護士法人ガイア法律事務所」「弁護士法人みやび」、それぞれをおススメします。※退職代行SAKURAは、現在期間限定料金キャンペーン中(7/31まで)

おすすめ5社を紹介

①退職代行モームリ

言わずと知れた退職代行サービス業界最大手退職代行モームリ

業界最大手ゆえの安心と実績で選ぶなら間違いなくこの業者!2025年4月、1か月間の利用者は2,600人を超えています。※詳細はこちら

また、弁護士法人みやびと提携をしており、法的な監修も万全です。

退職代行モームリについて、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。

運営会社株式会社アルバトロス
基本料金【正社員・契約社員・派遣社員】22,000円(税込)
【パート・アルバイト】12,000円(税込)
特徴・強みGoogle月間検索数36,000件は業界最多。業界最大手ゆえの安心と実績で選ぶならココ。
サポート内容・弁護士監修の適正業務
・労働組合と提携しているため会社と交渉可能
・退職できなかった場合の全額返金保証
・退職や勤務に関しての相談は何度でも何時間でも無料
・相場より圧倒的に安い料金設定・2種類の後払いが可能
・日本全国365日24時間いつでも連絡・即日対応可能
・失業保険・社会保険給付金サポート完備
・弁護士監修の各種書類のフォーマット完備
・業界初の来店・オンライン対応可能なオプション完備
おすすめ度 ◎◎◎
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②退職代行Jobs

どのおすすめ比較サイトを見ても上位評価されているサービス業者・退職代行Jobs

専門比較サイトでの評価No.1は、信頼の証!

退職代行Jobsについて、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。

運営会社 株式会社アレス
基本料金 【シンプルプラン】27,000円(税込)
【安心パックプラン】29,000円(税込)
※正社員・契約社員・派遣社員・パート・アルバイト、いずれも同額
特徴・強み どのおすすめサイトを見ても上位評価。専門サイトでの評価の高さNo.1。
サポート内容 ・顧問弁護士指導の適正業務で安心退職
・手続きは最短30分、24時間対応、即日退職連絡可能
・現金後払いOK(簡単な審査あり)
・会社への出社や連絡は必要なし
・有給休暇の無料申請サポート
・退職できなければ全額返金
・労働組合と連携「交渉が可能」
・案件に関わらず追加費用は一切不要
・全国対応全ての都道府県で代行実績あり
・退職が完了するまで期間無制限でフォロー
・無料の求人サービスで転職活動もフォロー
・社宅や寮の方も安心引っ越しサポート
おすすめ度  ◎◎
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③退職代行SAKURA

パート・アルバイトが7,700円。正社員が16,500円、派遣・契約社員が11,000円の超格安退職代行SAKURA

現在、料金キャンペーンを実施中で格安利用ができ、料金に重きを置いている方は絶対的におススメ!

退職代行SAKURAについて、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。

運営会社 株式会社さくらスタッフ
基本料金 【正社員・内定辞退】16,500円(税込)
【契約社員・派遣社員】11,000円(税込)
【パート・アルバイト】7,700円(税込)
※7/31までのキャンペーン料金
特徴・強み 7/31まで料金キャンペーン中の超格安!
サポート内容 ・弁護士監修の適正業務
・労働組合と提携
・転職サポート
・行政書士事務所と提携
・相談無料
・退職が不可の場合は全額返金保証
・365日24時間、即日対応可能
・行政書士監修の各種書類フォーマット完備
・来店、オンライン対応可能
・再利用、お友達紹介割引
おすすめ度  
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④弁護士法人ガイア法律事務所

法律関係は絶対的な信頼のある弁護士法人ガイア法律事務所

未払い賃金や退職金の請求交渉等、弁護士が対応するので、ストレスなくスムーズに退職をしたい方におススメ。

弁護士法人ガイア法律事務所について、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。

運営会社 弁護士法人ガイア総合法律事務所
基本料金 【会社交渉無し】25,300円(税込)
【会社交渉有り】55,000円(税込)
※業務委託、自衛隊、会社に借入がある方(返済交渉込み)は、77,000円(税込)
特徴・強み 未払い賃金や退職金の請求交渉等、弁護士対応のため、ストレスなくスムーズに退職できる
サポート内容 弁護士事務所ゆえ、退職交渉や有休消化・退職金・残業代・損害賠償請求の交渉可能
おすすめ度  
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⑤弁護士法人みやび

法律関係は絶対的な信頼のある弁護士法人みやび

弁護士が運営しているだけに、代行連絡から法的な問題までサービス内容はほぼ一通り対応可能で、確実に退職をしたい方におススメ。

また、退職代行モームリと提携している点も強み。

弁護士法人みやびについて、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。

運営会社 弁護士法人みやび
基本料金 ①会社交渉無し:27,500円(税込)
②会社交渉有り:55,000円(税込)
③自衛隊、業務委託、会社役員等::77,000円(税込)
※オプション費用:回収額の20%(残業代・退職金請求など)
特徴・強み ・弁護士が直接対応
・弁護士が責任を持って会社介入
・各種金銭請求交渉可能
サポート内容 ・法的な問題やトラブル等の対応
・会社との交渉
・各種金銭請求交渉
・無料相談
おすすめ度  
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上記を含む、当Blogおすすめ退職代行サービス8社について、他の3社も知りたい方は、下記バナーより参照ください。

おすすめの退職代行サービス8社

また、弁護士運営退職代行14社について、まとめた記事がありますので、併せて参照ください。

転職を成功させるためのバイブルを悩めるあなたに!

筆者が執筆しました転職成功への戦略本「キャリアに迷う30代40代へ、転職成功へのリアル戦略」是非これを機にお読みください。

自身5回の転職を成功させ、採用担当の面接官としての経験を踏まえ、応募者側と企業側の両面の思考から、今までの転職攻略本にはない内容となっています。

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