「もう辞めたい…でも50代で辞めて大丈夫だろうか?」そんな不安を抱える方は多いはずです。
しかし50代は、経験も人脈も十分に蓄積された“第二のスタート”に最適なタイミング。年齢を言い訳にせず、新たな人生の可能性を前向きに選択すべき時期です。
この記事では、50代で会社を辞めたいと感じることが“自然な決断”であり、退職をためらう必要がない3つの明確な理由と、実際の成功事例、さらに不安を解消するQ&Aまで詳しく解説します。


【この記事の投稿者】
長年勤めた会社に限界を感じている50代の方へ

この記事は、以下のような悩みを持つ方にオススメです。
【オススメの方】
- 長年勤めた会社に限界を感じている50代の方
- 定年を前に「このままでいいのか」と感じている方
- 退職に興味があるが、家族や生活への影響が不安な方
- 自分の価値をもっと別の場所で試したいと思っている方
また、この記事を読んで、得られることをまとめました。
【この記事から得られること】
- 「50代で辞めたい」は自然であることへの理解
- 退職をためらう必要がない3つの明確な理由
- 実際に転職・独立に成功した50代の具体例
- よくある不安や反論への対処法(Q&A形式)
- 安心して退職に踏み切れる退職代行サービスの情報
50代で『会社辞めたい』と思うのは、ごく自然な決断

長年働く中での疲労感や価値観の変化、会社の方針とのズレなど、50代で「辞めたい」と感じる背景には多くの正当な理由があります。
むしろ心の声に耳を傾けることは、自分の人生を主体的に選び取る行動です。
「年齢的に我慢すべき」ではなく、「これからをどう生きるか」に目を向けることが大切です。
50代が退職を躊躇する必要がない3つの理由

①経験とスキルが最大限に評価される
- 管理職経験や専門スキルを求める企業が多数
- 即戦力人材としての市場価値が高い
- 転職支援サービスも50代向けプログラムを充実
50代は「働き盛り」とは違う視点で評価される世代です。
若手にはない判断力やマネジメント経験、業界知識を持つ50代を積極採用する企業は確実に増加。
特に中小企業やベンチャーでは「即戦力の知恵袋」として重宝されるケースも多くあります。
②心身の健康とワークライフバランスを優先できる
- 長時間労働や過度なストレスから解放される
- 自分のペースで働ける環境へ移行できる
- 健康維持や家族との時間を大切にできる
50代で無理を重ねる働き方は、体調を崩すリスクも高くなります。
体と心をいたわりながら、自分らしい働き方へシフトする選択肢を持つことは、単なる逃避ではなく「持続可能な人生設計」。
ライフスタイルを見直す絶好のタイミングでもあります。
③新しい挑戦が自己肯定感を高める
- 未経験分野への挑戦で「やりがい」を再発見
- 起業、副業、地方移住など多彩な選択肢
- 学び直しで人生後半の“成長”を楽しめる
「もう年だから」ではなく「今こそチャンス」と捉えることが、人生の可能性を広げます。
特に50代は、経験という土台があるからこそ、新しい挑戦を前向きに楽しめます。
変化を恐れず一歩を踏み出すことが、自己肯定感と生きがいを生み出します。

50代から「辞めたい」を実現し、新しい道を切り拓いた先輩たち

【Aさん(52歳・元営業)】
- 早期退職後、培った人脈と営業スキルを活かして独立。現在は法人営業コンサルタントとして活躍。
【Bさん(55歳・元経理職)】
- 心身の不調をきっかけに退職し、地元企業で時短勤務。家族と過ごす時間が増え、生活満足度も上昇。
【Cさん(59歳・元メーカー管理職)】
- 長年のマネジメント経験を武器に地域の創業支援NPOに転職。社会貢献と収入を両立。
50代の筆者も昨年6月に10年半勤めた会社を退職し、28年続いた正社員生活にピリオド。フリーランスとして、自由気ままに生活を満喫。自分の時間が格段に増え、ストレスも全くなく、心身共に充実しています。

50代の退職に関する疑問解決(Q&A)

50代退職に関する疑問をQ&A形式でまとめました。※Q(質問)の部分をクリック(タップ)するとA(答え)が出てきます。
A.中高年向け求人や業界特化型転職エージェントを利用すれば、希望に合う再就職は十分可能です。当Blogがおすすめする転職エージェントはこちら。
A.ハローワークや社労士のサポートでスムーズに手続きできます。退職後の公的制度も充実しています。
A.将来設計や健康面を含めた誠実な説明で理解を得やすくなります。無理に我慢する姿より、前向きな姿勢が家族の安心に。
A.失業保険や退職金、副業の活用で一定期間の生活は確保できます。再就職や独立も視野に。
A.働き手の人生も尊重されるべき。適切な引き継ぎと誠実な対応で責任を果たせます。
A.年齢層の合う職場やフォローの手厚い職場を選べば、ストレスなく働けます。
A.退職代行サービスを使えば、会社との直接交渉を避けてスムーズに退職できます。当Blogおすすめの退職代行サービスはこちら。
後悔のない人生を選ぶなら、50代の「辞めたい」は素直に行動へ

「会社を辞めたい」と50代で感じるのは、心と体の声に正直な証拠です。
これまで頑張ってきた自分だからこそ、これからの人生を大切にしたい。年齢に縛られず、自分の意思で次の一歩を踏み出すことは、何よりも尊い選択です。
もし「会社に言い出せない」「手続きが不安」と感じるなら、次の章で紹介する退職代行サービスを活用するのが賢明な手段。
安心・確実に退職を進めるサポートをぜひご確認ください。
安心して退職を進めるなら、プロの退職代行サービスにお任せ
【ポイント】
- 会社への退職連絡を代行してくれる
- 即日対応・即日退職も可能
- 弁護士監修や労働問題に強い専門スタッフが対応
- 精神的ストレスを大幅に軽減できる
- 家族や職場に知られず退職できる配慮あり
「辞めたいけど言い出せない」「会社とのやり取りが怖い」という50代にとって、退職代行は心強い味方です。
法律知識のある専門家が対応するため、トラブルを避けながらスムーズに退職できます。
次の章では、安心して任せられるおすすめの退職代行サービスを紹介します。
なお、転職希望の方は、おすすめの退職代行の後に、転職エージェントについても紹介していますので、ぜひチェックしてみてください!
おすすめ退職代行5社から最適な1社を選ぼう!

この章では、当Blogがおすすめする退職代行サービス業者の中から厳選して、下記5社を紹介します。
※下記リンクをクリック(タップ)すると、直接業者サイトへアクセスできます。
おすすめ5社比較表
※横スクロールさせて確認ください。
項目/業者名 | モームリ | Jobs | SAKURA | ガイア | みやび |
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価格 (税込) | 【正社員】 22,000円 【パート・バイト】 12,000円 | 【シンプルプラン】 27,000円 【安心パックプラン】 29,000円 | 【正社員】 9,900円※1 【パート・バイト】 7,700円※1 | 【正社員】 55,000円 【業務委託、自衛隊】 77,000円 | 【会社交渉無】 27,500円 【会社交渉有】 55,000円 |
後払い | 可能 | 可能 | 可能 | 不可 | 不可 |
会社交渉 | 可能 | 可能 | 可能 | 可能 | 可能 |
法的問題 | 不可 | 不可 | 不可 | 可能 | 可能 |
強み | 業界最大手ゆえの 信頼と実績 | 専門サイトの 評価No.1 | 格安料金で提供 (※1:期間特価中) | 弁護士対応で 法的問題も可 | 弁護士対応で 法的問題も可 |
おすすめ度 | ◎◎◎ | ◎◎ | ◎◎ | ◎◎ | ◎◎ |
信頼と実績で選ぶなら「退職代行モームリ」、評判で選ぶなら「退職代行Jobs
」、料金で選ぶなら「退職代行SAKURA
」、法律の強さなら「弁護士法人ガイア法律事務所」「
弁護士法人みやび」、それぞれをおススメします。※退職代行SAKURAは、現在期間限定料金キャンペーン中(5/31まで)
おすすめ5社を紹介
①退職代行モームリ
言わずと知れた退職代行サービス業界最大手・退職代行モームリ。
Google月刊検索数36,000件は業界最多!業界最大手ゆえの安心と実績で選ぶなら間違いなくこの業者!
また、弁護士法人みやびと提携をしており、法的な監修も万全です。
退職代行モームリについて、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。
②退職代行Jobs
どのおすすめ比較サイトを見ても上位評価されているサービス業者・退職代行Jobs。
専門比較サイトでの評価No.1は、信頼の証!
退職代行Jobsについて、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。
③退職代行SAKURA
パート・アルバイトが7,700円。正社員・派遣、契約社員が9,900円の超格安の退職代行SAKURA。
現在、料金キャンペーンを実施中で格安利用ができ、料金に重きを置いている方は絶対的におススメ!
退職代行SAKURAについて、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。
④弁護士法人ガイア法律事務所
法律関係は絶対的な信頼のある弁護士法人ガイア法律事務所。
未払い賃金や退職金の請求交渉等、弁護士が対応するので、ストレスなくスムーズに退職をしたい方におススメ。
弁護士法人ガイア法律事務所について、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。
⑤弁護士法人みやび
法律関係は絶対的な信頼のある弁護士法人みやび。
弁護士が運営しているだけに、代行連絡から法的な問題までサービス内容はほぼ一通り対応可能で、確実に退職をしたい方におススメ。
また、退職代行モームリと提携している点も強み。
弁護士法人みやびについて、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。
上記を含む、当Blogおすすめ退職代行サービス8社について、他の3社も知りたい方は、下記バナーより参照ください。

おすすめの転職エージェントを紹介
この章では、当Blogおすすめの転職エージェントを紹介します。
次の転職絶対に失敗したくないという方(ホワイト企業を見つけたい方)は、①の「アルバトロス転職」、WebデザイナーやWebディレクターを目指す方は、クリエイティブ職種に大変強みを持っている②の「マスメディアン
」がおすすめです。
- 離職率の低い企業に転職したい方におすすめエージェント
- マーケティング・クリエイティブ職を目指す方におすすめエージェント
- スポーツ経験のある方におすすめエージェント
- 未経験からITエンジニアを目指す方におすすめエージェント
- 安定した仕事に就きたい方におすすめエージェント
- 高収入を目指す方におすすめエージェント
- ITエンジニアを目指す方におすすめエージェント
- 履歴書よりも実力で勝負したい方におすすめエージェント
①離職率の低い企業に転職したい方におすすめエージェント
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![]() | アルバトロス転職 | お住いの地域不問 | 社会人、就活生 |
退職代行業界最大手「退職代行モームリ」と同じ運営会社のアルバトロス転職。
退職代行モームリを利用した方たち年間2万件以上の退職データを活用しての転職支援が可能のため、ブラック企業を避け、優良企業に絞って紹介を受けられるという最大のメリットがあります。
少しでも離職率が低く、安心して働ける企業を探したい方にはピッタリです!
アルバトロス転職について、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。
②マーケティング・クリエイティブ職を目指す方におすすめエージェント
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![]() | マスメディアン![]() | 東京・大阪・名古屋・福岡の4拠点 | 広告、Web、マーケティング、クリエイティブ領域の経験者 |
広告・マーケティング・クリエイティブ職種を専門にした【職種特化型】の転職・就職を支援するマスメディアン。
筆者がサラリーマン時代、採用担当時に大変お世話になったエージェントで、特に担当者の対応の良さは折り紙付き。
マーケティング・クリエイティブ職種の求人が多く、Web業界(Webデザイナー、ディレクター等)を目指す方は、未経験でも企業側の条件に合えば、紹介してもらえます。
マスメディアンについて、詳しくまとめた記事がありますので、併せて参照ください。
③スポーツ経験のある方におすすめエージェント
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![]() | アスリートエージェント![]() | 東京、神奈川、 埼玉、千葉 | ・学生時代スポーツ経験のある方 ・プロや実業団等で活躍されていた方 |
スポーツ経験者の転職支援サービスサイト・アスリートエージェント。アスリート・体育会人材の就職支援とビジネス教育を提供し、「アスリートからビジネスアスリートへ」を合言葉に、社会で活躍するビジネスアスリート人材を創出するエージェントです。
スポーツ経験者に特化したエージェントだけに、学生時代や実業団等でスポーツをやられていた方には絶好のエージェントと言えます。
④未経験からITエンジニアを目指す方におすすめエージェント
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![]() | @PRO人【アットプロジン】![]() | 首都圏 | ・20歳~32歳まで ・未経験からITエンジニアを目指す方 |
エンジニア転職情報が多数のIT専門転職エージェント @PRO人【アットプロジン】。
ユーザー満足度90%以上。業界専門のアドバイザーが親身に相談に応じてくれ、未経験からIT業界を目指したい方におすすめです。
⑤安定した仕事に就きたい方におすすめエージェント
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![]() | 安定のお仕事![]() | 東京、神奈川、埼玉、千葉、大阪、京都、兵庫、愛知 | 20~29歳の方 |
安定した仕事に就きたい20代のための仕事探しサービス、その名も 安定のお仕事。
土日休みのオフィスワーク、英語力が活かせる、リモートワーク可など、こだわりを重視しながら生活が安定する正社員の仕事を紹介しています。未経験分野への転職をお考えの20代の方は、まずは問い合わせをしてみましょう。
⑥高収入を目指す方におすすめエージェント
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![]() | ポテジョブエージェント | ・東京を中心とした関東圏 ・大阪、名古屋、福岡、仙台、札幌 | 20-30代 |
若手のポテンシャルを最大限引き出し高収入を目指す転職を全力サポートする ポテジョブエージェント。
高い学歴や特殊なスキルは無くても高収入を目指したいという、そんな意欲のある若手人材の為の転職エージェントです。
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⑦ITエンジニアを目指す方におすすめエージェント
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![]() | キッカケエージェント![]() | お住いの地域不問 | ・IT/Web系エンジニアの経験者 ・20代前半~40代前半 |
ITエンジニア特化型転職エージェントであるキッカケエージェント。
ITエンジニアに特化しているので、その道の専門アドバイザーがしっかりと求職者の希望や強みを的確に把握し、求職者にマッチした企業を厳選してくれます。
前職でもIT系に勤めていた方には、専門性の高さからおすすめです。すぐにあなたに合った企業を紹介してくれますので、早速問い合わせてみましょう!
⑧履歴書よりも実力で勝負したい方におすすめエージェント
バナー | エージェント名 | 対応エリア | おすすめユーザー |
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![]() | Q転職![]() | お住いの地域不問 | 20-40代のビジネスマン |
企業が課したミッションを解いて転職活動ができる新しい転職サービスを提供するQ転職。
書類選考や面接だけに頼らない、実力で勝負をして転職活動を進められるため、書類選考だけで機械的にお見送りになってしまうような憂き目には遭いません。
本当の実力で勝負したい方にはおすすめです!
転職エージェントは日本全国に約2万9000社あると言われています。その中から自分に合ったエージェントを探すのは容易ではありません。当Blogでは特化型エージェントを中心に紹介していきます。
転職を成功させるためのバイブルを悩めるあなたに!
私が執筆しました転職成功への戦略本「キャリアに迷う30代40代へ、転職成功へのリアル戦略」是非これを機にお読みください。
自身5回の転職を成功させ、採用担当の面接官としての経験を踏まえ、応募者側と企業側の両面の思考から、今までの転職攻略本にはない内容となっています。
本書があなたの転職に必ずや力になると信じています!
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1冊で購入するのは手が出しづらくても Kindle Unlimitedであれば定額なので、懐具合を気にせず気軽に読めますよ!
Kindle Unlimited 500万冊以上が読み放題!
初めてご利用の方は30日間の無料体験が可能。これを機会にKindle Unlimitedで本を読もう!
筆者も50代ですが、今まで培ってきた経験というのは、かけがえのない財産です。人生の折り返しを過ぎて、残りの人生をどう生きて謳歌するかは、あなたの気持ち次第です!